第 37 卷第 5 期 Vol. 37 No. 5 2007 年 10 月 Oct 2007

所属栏目：医药及中间体 头孢布烯关键中间体7 β位侧链的合成及结构表征

马红梅1，徐仲玉1，阎泉香2，单耀庭1，汤慧凌1 （1.华东理工大学 药学院，上海200237；2.沈阳电视大学 理工系，辽宁 沈阳110003）

摘　要：通过对相关文献进行总结归纳，介绍了第三代口服头孢菌素类药物头孢布烯的药理作用，并探索出合成其7β位侧链的实验室方法，即以2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酸乙酯为原料，经酰化、水解、酯化、缩合、分离等过程制得目标化合物4-（3-甲基-2-丁烯-1-氧酰基）-（Z）-2-（2-苯乙酰氨基噻唑-4-基）-2-丁烯酸，总收率为30%。

关键词：头孢菌素；抗菌活性；侧链；合成

中图分类号：R978.1+1　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2007）05- 0040-03

Synthesis and Structure Validation of the Key Intermediate 7β-Side Chain of Ceftibuten

MA Hong-mei1，XU Zhong-yu1，YAN Quan-xiang2，SHAN Yao-ting1，TANG Hui-ling1 （1. School of Pharmacy，East China University of Science and Technology，Shanghai 200237，China；2. Dept．of Science and Technology，Shenyang Television University，Shenyang 110003，China）

Abstract：Ceftibuten belongs to the third generation of oral cephalosporin whose antibacterial spectrum is wide, even effective to Pseudomonas aeruginosa. The pharmacological effect of Ceftibuten was concisely introduced by reviewing the relevant literatures, and the synthetic route of the side chain of Ceftibuten was reported in this paper. The target compound 4-（3-methyl-2-buten-1-oxoacyl）-（Z）-2-（2-phenylacet aminothiazol-4-yl）-2-butenoic acid could be prepared favorably from the starting material ethyl 2-（2-aminothiazol-4-yl） acetate through acylation, hydrolysis, esterification and condensation.The total yield was up to 30% based on ethyl 2-（2-aminothiazol-4-yl） acetate. The products were characterized by IR, MS and 1H NMR.

Key words：cephalosporin；antibacterial activity；side chain；synthesis

作者简介：马红梅（1970-），女，宁夏固原人，博士，研究方向：头孢菌素药物及中间体的开发研究。（E-mail：hmma@ecust.edu.cn）

联 系 人：徐仲玉，女，安徽安庆人，硕士，主要从事药物合成及仪器分析研究。（E-mail：zyxu@ecust.edu.cn.）

收稿日期：2007-09-19