| 第 38 卷第 2 期 |  | Vol. 38 No. 2 | | 2008 年 4 月 | Apr 2008 |
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所属栏目：医药及中间体
卤代噁唑的合成及其在Siphonazole合成中的应用 |
| 朱玉川1，胡来月1，谭问非2，冯已巳1
（1. 合肥工业大学 化学工程学院，安徽 合肥 230009；2. 北京大学 深圳研究生院 化学基因组学实验室，深圳 518055） |
| 摘 要：以二氯乙腈为起始原料，与苏氨酸甲酯在甲醇钠催化下形成噁唑啉中间体，经过消除、酸催化得到含有噁唑环的氯化物，碘化钾取代后与三苯基磷形成Wittg盐，后者与丁特基二甲基氯硅烷（TBS）保护的香兰素进行Wittig反应，得到只有潜在抗病毒活性的天然产物Siphonazole中的重要片段，总收率为44％。 |
| 关键词：Siphonazole；卤代噁唑；Wittig反应 |
| 中图分类号：O626.24 文献标识码：A 文章编号：1009-9212（2008）02- 0042-03 |
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| Synthesis of Halogenated Oxazole and Applicatin in Synthesis of Siphonazole |
| ZHU Yu-chuan1，HU Lai-yue1，TAN Wen-fei2，FENG Yi-si1
（1. School of Chemical Technology，Hefei University of Technology，Hefei 230009，China；2. Laboratory of Chemical Genomics，The Shenzhen Graduate School of Peking University，Shenzhen 518055，China） |
| Abstract：Oxazoline intermediate was synthesized from dichloroacetonitrile in the presence of the catalyst sodium methanol, and further give oxazole chloride via elimination and acidic catalyzation. Oxazole chloride was substituted by potassium iodine, and then reacted with triphenyl phosphorus to give the Wittig salt, and reacted with vanillin with tert-butyl dimethylchlorosilane through Wittig reaction to get the natural products siphonazole with potential antiviral activity .Overall yield of siphonazole was 44%. |
| Key words：Siphonazole；halogenated oxazole；Wittig reactions |
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基金项目：深圳市科技计划资助项目（SZKJ-2006017）。
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作者简介：朱玉川（1981-），男，安徽合肥人，硕士研究生，主要从事医药中间体、天然活性物质的合成。（Email：zhuyuchuan@gmail.com）
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联 系 人：冯已巳，男，教授，主要从事医药中间体，天然活性物质的全合成。（E-mail：fengzirui@126.com）
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收稿日期：2008-03-14
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