第 38 卷第 2 期 Vol. 38 No. 2 2008 年 4 月 Apr 2008

所属栏目：医药及中间体 4-羟基-3-甲氧基苯基丙酮的合成

刘 颖，刘登科，刘 默，王平保 （天津药物研究院，天津 300193）

摘　要：4-羟基-3-甲氧基苯基丙酮是重要的有机合成中间体。以香草醛为起始原料，与硝基乙烷进行Henry反应脱水制得2-甲氧基-4-（2-硝基-1-丙烯基）苯酚，然后经钯碳－甲酸铵催化氢转移还原反应得到2-甲氧基-4-（2-肟基丙基）苯酚，再与稀硫酸溶液反应得到目标化合物4-羟基-3-甲氧基苯基丙酮，纯度>99.3%（HPLC），总收率57.1%。化学结构经1H NMR、13C NMR、13C NMR（DEPT-135°）确证。

关键词：4-羟基-3-甲氧基苯基丙酮；Henry缩合反应；钯碳－甲酸铵；催化氢转移还原反应；香草醛

中图分类号：TQ244.3　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2008）02- 0045-03

Synthesis of 4-Hydroxy-3-methoxyphenylacetone

LIU Ying，LIU Deng-ke，LIU Mo，WANG Ping-bao （Tianjin Institute of Pharmaceutical Research，Tianjin 300193，China）

Abstract：The compound 4-hydroxy-3-methoxyphenylacetone（1）was a key intermediate of drug synthesis. Vanillin was treated with nitroethane in presence of n-butylamine and glacial acetic acid in toluene and refluxing for 8 h to give 2-methoxy-4-（2- nitro-1- propenyl） phenol（2）. And then the compound（2）was catalytic transfer hydrogenated with Pd／C-HCOONH4 giving product 2-methoxy-4-（2-oximepropenyl） phenol（3）. 1 was prepared by reaction of the compound 3 with aqueous sulfuric acid. The total yield of product was 57.1% and the purity was greater than 99.3%. Synthetic procedure became simple after optimization of this reaction conditiom. The chemical structure of the target product was characterized by 1H NMR，13C NMR，13C NMR（DEPT-135°）.

Key words：4-hydroxy-3-methoxyphenylacetone；Henry condensation；Pd／C-HCOONH4；catalytic transfer hydrogenation；vanillin

基金项目：天津市科技发展计划项目（043185111-7）资助。

作者简介：刘 颖（1982-），女，天津人，研究实习员。从事药物合成方面的工作。

联 系 人：刘登科（1963-），男，陕西岐山人，副研究员。研究方向：创新药物的设计、合成、天然药物结构修饰与改造。（E-mail：liuDK63@eyou.com）。

收稿日期： 2008-02-0