第 38 卷第 3 期 Vol. 38 No. 3 2008 年 6 月 Jun 2008

所属栏目：医药及中间体 N-半胱氨酰基-1，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖的合成研究

谢文林1，陈伟东2，唐子龙1，李同金2，汪林发2，杨大成2 （1. 湖南科技大学 化学化工学院 分子构效关系湖南省高校重点实验室，湖南 湘潭 411201；2. 西南大学 化学化工学院，重庆400715）

摘　要：以2-氨基-β-D-葡萄糖盐酸盐为起始原料，与苯甲醛反应得到氨基保护的中间体苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖（1），1 以乙酸酐-吡啶乙酰化、盐酸-乙酸乙酯溶液脱去氨基保护基合成重要中间体2-氨基-1，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖盐酸盐（2）。2 与保护氨基酸 Boc-Cys（CH2-U）-OH 在缩合剂 DIC／HOBt／DIEA的作用下偶联，合成目标产物N-（N-叔丁氧羰基-S-5'-尿嘧啶甲基半胱氨酰基）-1，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖（3）的合成3，总收率为40.0%。产物结构经 1H NMR、MS、IR得以确证。

关键词：氨基葡萄糖；保护氨基酸；糖基化；修饰

中图分类号：O629.7　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2008）03- 0036-03

Synthesis of of N-Cysteinyl-1，3，4，6-tetra-O-acetyl-β-D-glucosamine

XIE Wen-lin1，CHEN Wei-dong2，TANG Zi-long1，LI Tong-jin2，WANG Lin-fa2，YANG Da-cheng2 （1. Hunan Provincial University key Laboratory of QSAR/QSPR，School of Chemistry and Chemical Engineering，Hunan University of Scince and Technology，Xiangtan University，Xiangtan 411105，China；2. School of Chemistry and Chemical Engineering，Southwest China University，Chongqing 400715，China）

Abstract：2-Amino-1，3，4，6-tetra-O-acetyl-β-D-glucosamine hydrochloride was synthesized with 2-amino-β-D- glucosamine hydrochloride as starting materials by using benzaldehyde as protective reagent of amino group，following acetylation of the hydroxy groups with acetyl anhydride and the removal of protection unit of amino group by HCl-EtOAc. Then glycosylated amino acids was synthesized through condensation of 2-amino-1，3，4，6-tetra-O-acetyl-β-D-glucosamine hydro -chloride with protected amino acid Boc-Cys（CH2-U）-OH in the presence of DIC／HOBt／DIEA in the overall yield of 40.0%。The structures of synthetic compounds were confirmed by IR ，MS and 1H NMR spectra.

Key words：methallyloxyphenol；benzofuranol；cyclization；optimization

基金项目：湖南省教育厅资助科研项目（07B021），湖南科技大学博士启动基金（E50632）资助。

作者简介： 谢文林（1967-），男，湖南邵东人，博士，副教授，主要从事有机合成、生物有机化学和多肽药物的研究与开发。（E-mail：xwl2003zsu@yahoo.com.cn）

收稿日期：2008-05-0