第 38 卷第 3 期 Vol. 38 No. 3 2008 年 6 月 Jun 2008

所属栏目：香精香料 （1S，2S，5R）-1-苯基薄荷醇的合成

胡 海，张 祚，陈叶辉，阳年发，杨利文 （湘潭大学 化学学院，湖南 湘潭 411105）

摘　要：L-薄荷醇经Jones试剂氧化制得L-薄荷酮（1），将L-薄荷酮与苯基锂试剂反应制得产物（1S，2S，5R）-1-苯基薄荷醇（2），其结构经1H NMR，13C NMR，IR以及元素分析进行了表征。分析了影响反应的因素和分离纯化方法，研究结果表明，以投料比n（L-薄荷酮） ∶ n（苯基锂） ∶ n（无水乙醚）= 0.08 ∶ 0.10 ∶ 0.76，在-40℃、氮气保护机械搅拌下反应8 h，高收率（65%）合成了目标产物2。

关键词：L-薄荷醇；L-薄荷酮；苯基锂；格氏反应

中图分类号：TQ655　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2008）03- 0042-03

Synthesis of （1R，2S，5R）-1-Phenylmenthol

HU Hai， ZHANG Zuo，CHEN Ye-hui，YANG Nian-fa，YANG Li-wen （College of Chemistry，Xiangtan University，Xiangtan 411105，China）

Abstract：L-Menthol was oxidized to L-menthone（1）by the jones reagent，and then reacted with phenyllithium to give（1R，2S，5R）-1-phenylmenthol（2）. The structure of the product was identified by 1H NMR，13C NMR，IR and element analysis. The reaction conditions were optimized. Studies showed that the mixture with the preferable ratio of n（L-menthone） ∶ n（phenyllithium） ∶ n（dry ether）= 0.08 ∶ 0.10 ∶ 0.76，was stirred at -40℃ under nitrogen for eight hours，and the product 2 was at high yield level of 65%.

Key words：L-menthol；L-menthone；phenyllithium；grignard reaction

基金项目：国家自然科学基金资助项目（20772102）。

作者简介：胡 海（1981-），男，湖南永州人，硕士，主要从事有机合成。

联 系 人： 阳年发（1954-），男，教授，博士生导师。（E-mail：nfyang@xtu.edu.cn）

收稿日期：2008-05-06