第 39 卷第 5 期 Vol. 39 No. 5 2009 年 10 月 Oct 2009

所属栏目：农药及中间体 2－氯－6－氯甲基苯并噻唑的合成

马 云，王有名*，周正洪 （南开大学 元素有机化学国家重点实验室，天津 300071）

摘　要：4－氨基苯甲酸乙酯在乙酸中与硫氰化钾，溴素关环反应得到2-氨基-6-羧乙基苯并噻唑，用亚硝酸叔丁酯／溴化铜重氮化溴化得到2-溴-6-羧乙基苯并噻唑，再与硫氢化钠发应得到2-巯基-6-羧乙基苯并噻唑。2-巯基-6-羧乙基苯并噻唑用四氢铝锂还原酯基成醇，用氯化亚砜将巯基和羟基氯化得到2-氯-6-氯甲基苯并噻唑。中间体和标题化合物的结构经过1H NMR和13C NMR确证。

关键词：4－氨基苯甲酸乙酯；2-氯-6-氯甲基苯并噻唑；关环；还原；氯化

中图分类号：TQ252.5　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2009）05- 0020-03

Synthesis of 2-Chloro-4-chloromethylbenzothiazole

MA Yun，WANG You-ming*，ZHOU Zheng-hong （State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry，Nankai University，Tianjin 300071，China）

Abstract：2-Chloro-6-chloromethylbenzothiazole was synthesized from ethyl 4-aminobenzonic via five-step reactions including cyclization，diazotization bromination，substitution，reduction and chlorization. The structures of the intermediates and titled compound were confirmed by 1H NMR and 13C NMR spectrum.

Key words：ethyl 4-aminobenzonic acid ester；2-chloro-6-chloromethylbenzothiazole；cyclization；diazotization reduction；chlorization

作者简介：马 云（1982-），女，江苏徐州人，硕士研究生。研究方向：农药化学。

联 系 人：王有名（1970-），男，湖南张家界人，硕士生导师，研究方向：农药化学（E-mail：youmingwang@eyou.com）

收稿日期：2009-09-03