| 第 39 卷第 5 期 |  | Vol. 39 No. 5 | | 2009 年 10 月 | Oct 2009 |
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所属栏目：医药及中间体
相转移催化法合成5-羟基黄酮的研究 |
| 石 强，王作全，姚转乐，张丽洁，姬明理，樊学忠
（西安近代化学研究所，陕西 西安 710065） |
| 摘 要：以间苯二酚为原料，经过成环、酯化、重排、开环4步反应，制得2，6-二羟基苯乙酮（1），对1进行了1H NMR表征，并对1 的合成机理进行了推测；1 与苯甲酰氯在相转移催化剂四丁基硫酸氢铵催化下进行反应，得到5-羟基黄酮（2），对2 进行了IR及1H NMR表征，并对其合成机理进行了推测。考察了相转移催化反应温度、催化剂加入量对于产品收率的影响，较佳条件为：反应温度60℃，n（1） ∶ n（四丁基硫酸氢铵）=1 ∶ 1.3，2 的收率达到65%。 |
| 关键词：5-羟基黄酮；相转移催化；2，6-二羟基苯乙酮；合成 |
| 中图分类号：R914.5 O621.3 文献标识码：A 文章编号：1009-9212（2009）05- 0047-03 |
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| Synthesis of 5-Hydroxyflavone by Phase-transfer Catalysis |
| SHI Qiang，WANG Zuo-quan，YAO Zhuan-le，ZHANG Li-jie，JI Ming-li，FAN Xue-zhong
（Xi’an Modern Chemistry Research Institute，Xi’an 710065，China） |
| Abstract：Reaction of 2，6-dihydroxyacetophenone（1）with benzoyl chloride under phase-transfer catalysis by tetrabutyl ammonium bisulfate formed 5-hydroxyflavone（2） in 65% yield at 60℃ with n（1） : n（tetrabutylammoniumbisulfate） = 1 ∶ 1.3. 1 was synthesized from resorcinol in four steps including cyclization，esterification，rearrangement and ring-opening. The structures of 1 and 2 were identified by IR and 1H NMR. Mechanisms for formation of 1 and 2 were also proposed. |
| Key words：5-hydroxyflavone；phase-transfer catalysis；2，6-dihydroxyacetophenone；synthesis |
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作者简介：石 强（1967-），男，广东番禺人，高级工程师，硕士，主要从事医药及医药中间体的合成研究。（E-mail：shiqiangxa@sohu.com）
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收稿日期：2009-08-31
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