第 39 卷第 6 期 Vol. 39 No. 6 2009 年 12 月 Dec 2009

所属栏目：医药及中间体 （R）-2-氨基-3-甲基-3-烯-丁酸甲酯的合成研究

冯乙巳1，2，潘宗琴1，张家松1，王除非1，许华建1，2 * （1. 合肥工业大学 化学工程学院，安徽 合肥 230009；2. 可控化学与材料化工安徽省重点实验室，安徽 合肥 230009）

摘　要：以D-甘露醇为起始原料，经8步反应合成了具有光学活性的α-氨基酸前体-（R）-2-氨基-3-甲基-3-烯-丁酸甲酯，总收率为10.15%，e.e值为82％，其中，最具关键性和新颖性的步骤是通过Overman重排反应形成C-N键。

关键词：β，γ-不饱和-α-氨基酸；D-甘露醇；Overman重排反应 ；立体选择性

中图分类号：O623.71　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2009）06- 0025-04

Study on Synthesis of （R）-2-［（tert-Butyloxycarbonyl）amino］-3-methylene-methylbutyrate

FENG Yi-si1，2，PAN Zong-qin1，ZHANG Jia-song1，WANG Chu-fei1，XU Hua-jian1，2* （1. School of Chemical Engineering，Hefei University of Technology，Hefei 230009，China; 2. Anhui Key Laboratory of Controllable Chemical Reaction & Material Chemical Engineering，Hefei 230009，China）

Abstract：（（R）-2-［（tert-Butyloxycarbonyl）amino］-3-methylene-methylbutyrate，a precursor of β，γ-unsaturated α-amino acids，was synthesized from D-mannitol in eight steps with high stereoselectivity （82% e.e） and good overall yield （10.15%）. During the process，the key and novel step is the Overman rearrangement.

Key words：β，γ-unsaturated-α-amino acid；D-mannitol；Overman rearrangement；stereoselectivity

基金项目：合肥工业大学博士专项基金（2007GDBJ021）。

作者简介：冯乙巳（1965-），男，安徽金寨人，教授，博士，研究方向：药物合成。（E-mail：fengyisi2008@126.com）

收稿日期：2009-11-06