第 40 卷第 2 期 Vol. 40 No. 2 2010 年 4 月 Apr 2010

所属栏目：医药及中间体 11-氨基-3-氯-6，11-二氢-5，5-二氧代-6-甲基-二苯并［c，f］［1，2］硫氮杂的合成

曹 爽，张 珩*，杨艺虹，张秀兰，黄娇娇 （武汉工程大学 绿色化工过程省部共建教育部重点实验室，湖北 武汉 430074）

摘　要：11-氨基-3-氯-6，11-二氢-5，5-二氧代-6-甲基-二苯并［c，f］［1，2］硫氮杂 （1）是合成噻萘普汀的一个重要中间体。以4-氯-2-磺酰氯-苯甲酸甲酯和N-甲基苯胺为原料，经过缩合、水解、环合、还原、氯代和氨化共6步反应，得到产品1，总收率46.6%。1 的结构经1H NMR，IR和MS确证。

关键词：噻萘普汀；硫氮杂；环合；氯代

中图分类号：R971.43　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2010）02-0026-04

Synthesis of 11-Amino-3-chloro-6，11-dihydro-5，5-dioxo-6-methyl- dibenzo［c，f］［1，2］thiazepine

CAO Shuang，ZHANG Heng*，YANG Yi-hong，ZHANG Xiu-lan，HUANG Jiao-jiao （Key Laboratory for Green Chemical Process of Ministry of Education，Wuhan Institute of Technology，Wuhan 430073，China）

Abstract：11-Amino-3-chloro-6，11-dihydro-5，5-dioxo-6-methyl-dibenzo［c，f］［1，2］thiazepine（1） is a significant intermediate for the synthesis of Tianeptine. 1 was synthesized from methyl 4-chloro-2-（chlorosulfonyl）-benzoate and N-methyl aniline in six steps in an overall yield of 46.6%. The structure of the product was confirmed with IR，MS and 1H NMR.

Key words：tianeptine；thiazepine；cyclization；chlorination

作者简介：曹 爽（1986- ），男，湖北宜昌人，硕士研究生，从事药物设计与合成研究。（E-mail：181805776@163.com）

联 系 人：张 珩（1956- ），教授，硕士生导师，主要从事制药工程方面的教学和研究。（E-mail：zhzpthm@163.com）

收稿日期：2010-01-31