第 40 卷第 2 期Vol. 40 No. 2
2010 年 4 月Apr 2010

所属栏目:医药及中间体

6-氯苯并二氢吡喃-4-酮的合成研究
吴利欢,林真辉,蔡立琼 (肇庆学院 化学化工学院,广东 肇庆 526060)
摘 要:以对氯苯酚和3-氯丙酸为起始原料,在相转移催化剂三乙基苄基氯化铵催化下,合成对氯苯氧丙酸(1),然后用浓硫酸环化合成6-氯苯并二氢吡喃-4-酮(2)。考察了催化剂的用量、原料配比和反应时间对1 收率的影响,适宜条件为:n(三乙基苄基氯化胺)∶n(对氯苯酚)∶n (3-氯丙酸)∶n(氢氧化钠) = 0.023∶1∶1.3∶1.3,反应时间为3 h,收率为30.9% 。此合成方法操作简便、安全、反应时间短且成本低。
关键词:6-氯苯并二氢吡喃-4-酮;相转移催化剂;合成
中图分类号:O626.11  文献标识码:A  文章编号:1009-9212(2010)02-0038-03
Study on Synthesis of 3,4-2H-6-Chlorobenzopyran-4-one
WU Li-huan,LIN Zhen-hui,CAI Li -qiong (School of Chemistry and Chemical Engineering,Zhaoqing University,Zhaoqing 526060,China)
Abstract:A facile synthesis of 3,4-2H-6-chlorobenzopyran-4-one from the reaction of p-chlorophenol and 3-chloropropanoic acid via 4-chlorophenoxy propionic acid was reported with benzyltriethylammonium chloride (TEBAC) as the phase transfer catalyst. The title compound was obtained in 30.9% yield under the optimized conditions[n(TEBAC)∶n(p-chlorophenol)∶n(3-chloropropanoic acid)∶n(NaOH) = 0.023∶1∶1.3∶1.3,t=3 h].
Key words:3,4-2H-6-chlorobenzopyran-4-one;phase transfer catalyst;synthesis
基金项目:肇庆市科技计划创新(2009G12)资助项目。
作者简介:吴利欢(1971-),女,广东兴宁人,讲师,硕士,研究方向:有机合成。(E-mail:zqwlh@126.com)
收稿日期:2010-03-17