第 40 卷第 3 期 Vol. 40 No. 3 2010 年 6 月 Jun 2010

所属栏目：医药及中间体 5-苯基-2H-吡喃-2-酮的合成研究

张 辉1，王 燕2，陈荣荣1，刘玉倩1，赵爱华1，许永男1 （1.沈阳药科大学 制药工程学院，辽宁 沈阳 110016；2.东北制药总厂，辽宁 沈阳 110026）

摘　要：以苯乙醛为原料，经缩合、Michael加成、水解、环合、溴代、脱氢 6步反应合成5-苯基-2H-吡喃-2-酮，其结构经1H NMR、MS进行了确证。并对反应条件进行了研究，确定优化反应条件为：n（2）∶n（丙烯酸甲酯）＝1∶1.5，n（5）∶n（N-溴代丁二酰亚胺）= 1∶10，成环反应时间14 h。该合成总收率为32%

关键词：2H-吡喃-2-酮；合成；抗癌

中图分类号：TQ253.1　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2010）03-0026-03

Study on Synthesis of 5-（Substituted phenyl）-2H-pyran-2-one

ZHANG Hui1，WANG Yan2，CHEN Rong-rong1，LIU Yu-qian1，ZHAO Ai-hua1，XU Yong-nan1 （1. School of Pharmaceutical Engineering，Shenyang Pharmaceutical University，Shenyang 110016，China；2. Northeast Pharmaceutical Group Co.，Ltd.，Shenyang 110026，China）

Abstract：The title compound was synthesized from phenyl acetaldehyde via Michael addition，acidification，cyclization，bromination and dehydrogenation. The structure of the target compound was confirmed with 1H NMR and MS. Upon optimization of the reaction conditions were obtained：n（enamine）∶n（acrylic ester）=1∶1.5，n（NBS）∶n（5）=10∶1，and the cyclization reaction time 14 h. The process gave the product in overall yield of 32% under the optimum conditions.

Key words：2H-pyran-2-one；synthesis；anticancer

作者简介：张 辉（1968-），女，吉林洮南人，副教授，博士，主要从事有机合成。（E-mail：zh19683@163.com）

收稿日期：2010-03-30