第 40 卷第 4 期 Vol. 40 No. 4 2010 年 8 月 Aug 2010

所属栏目：农药及中间体 N-1，3，4-噻二唑基取代水杨醛Schiff碱的合成与表征

唐子龙，张超逸，刘汉文，常书红，裴文丑，冯 阳 （湖南科技大学 化学化工学院 理论化学与分子模拟省部共建教育部重点实验室，湖南 湘潭 411201）

摘　要：以氨基硫脲和羧酸为原料，在浓硫酸或三氯氧磷作用下合成了2-氨基-5-烃基（芳基）-1，3，4-噻二唑类化合物1，并通过化合物1 与水杨醛的缩合反应合成了相应的含1，3，4-噻二唑基席夫碱类化合物3。研究结果表明在合成芳基取代的1，3，4-噻二唑时，浓硫酸作脱水剂的反应收率较低，三氯氧磷作脱水剂时得到较高的收率。同时研究了不同反应条件对化合物3 的收率的影响，发现当反应以对甲苯磺酸为催化剂，在乙醇溶液中加热回流时的收率较高。合成的目标化合物的结构用IR、1H NMR、13C NMR等进行了分析与表征。

关键词：噻二唑；席夫碱；合成

中图分类号：O626　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2010）04-0019-05

Synthesis and Characterization of 1，3，4-Thiadiazole Substituted Schiff Bases

TANG Zi-long，ZHANG Chao-yi，LIU Han-wen，CHANG Shu-hong，PEI Wen-chou，FENG Yang （School of Chemistry and Chemical Engineering，Key Laboratory of Theoretical Chemistry and Molecular Simulation of Ministry of Education，Hunan University of Science and Technology，Xiangtan 411201，China）

Abstract：A series of 2-amino-5-alkyl （aryl）-1，3，4-thiadiazoles（1） were prepared in high yields from amino thiourea and aliphatic carboxylic acids or aryl carboxylic acids in the presence of concentrated H2SO4 or POCl3. It was found that POCl3 afforded higher yield than H2SO4 for the preparation of 1. Reactions of 1 with salicylaldehyde gave the corresponding 1，3，4-thiadiazolyl substituted Schiff bases（3）. Best results for the synthesis of 3 were obtained under catalysis of TsOH in refluxing ethanol. The structures of the products were characterized by IR，1H NMR and 13C NMR.

Key words：thiadiazole；Schiff base；synthesis

基金项目：教育部留学回国人员科研启动基金资助项目（［2007］1108），湖南省教育厅资助项目（07C288）。

作者简介：唐子龙（1967-），男，湖南邵阳人，副教授，博士，从事有机合成研究。（E-mail：zltang67@yahoo.com.cn）

收稿日期：2010-07-16