第 40 卷第 5 期 Vol. 40 No. 5 2010 年 10 月 Oct 2010

所属栏目：功能材料 氰基富勒烯［60］和1，2-二氰基富勒烯［60］的合成和表征

王素敏1，2，王奇观1，2，森山広思2 （1.西安工业大学 材料与化工学院，陕西 西安 710032；2.日本东邦大学 理学部，日本 船桥 274-8510）

摘　要：亲核加成是Fullerene［60］典型、特征的反应，由于富勒烯分子有很多反应活性点，大多数亲核取代发生多元加成，生成难分离的混合物。Fullerene［60］和氰化钠的加成反应证明：以N，N-二甲基甲酰胺和邻二氯苯为混合溶剂，氰基负离子（CN－）与C60能发生可控的一元亲核加成反应，生成［C60（CN）］－，不分离此中间体，直接加入三氟乙酸得到产物C60（CN）H；如果在C60（CN）－的溶液中加入对甲苯磺酰氰，可高收率地得到C60（CN）2。利用1H NMR、质谱、元素分析对产物的组成和结构进行了确认和鉴定。

关键词：富勒烯［60］；亲核加成反应；氰基富勒烯［60］；1，2-二氰基富勒烯［60］

中图分类号：O621.25　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2010）05-0070-03

The Synthesis and Characterization of Cyanofullerene and 1，2-Dicyanofulleren

WANG Su-min1，2，WANG Qi-guan1，2，MORIYAMA Hiro-shi2 （1. School of Materials and Chemical Engineering，Xi'an Technological University，Xi'an 710032，China；2. Faculty of Science，Toho University，Funabashi 274-8510，Japan）

Abstract：Nucleophilic addition is a characteristic reaction of a buckminsterfullerene. However，the addition of nucleophiles to C60，in most cases leads to a myriad of different polyadducts which are difficult to separate into isomerically pure compounds. The addition of NaCN to C60 revealed that the controllable mono-adduction of CN to C60 was obtained，which produced only C60（CN）-，using the mixture of DMF and 1，2-dichlorobenzene （ODCB） as the solvent. Without separation，protonation of C60（CN）- with trifluoroacetic acid produced C60（CN）H as the single isomer. When C60（CN）- was treated with tosyl cyanide at room temperature，the C60（CN）2 was formed，as a single isomer，in high yield. The products were characterized by 1H NMR，ESI-MS and elemental analysis.

Key words：fullerene［60］；nucleophilic addition；cyanofullerene；dicyanofullerene

基金项目：陕西省教育厅专项科研计划项目（112H026）。

作者简介：王素敏（1980-），女，河南平顶山人，讲师，博士，研究方向：有机合成。

收稿日期：2010-10-11