| 第 40 卷第 6 期 |  | Vol. 40 No. 6 | | 2010 年 12 月 | Dec 2010 |
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所属栏目：功能材料
还原桃红R中间体2-羟基-4-甲基-6-氯苯并［1，2，3］二噻唑的合成研究 |
| 吴道新1，郎兴芬1，黄明智2*，任叶果2，孙 炯2
（1. 长沙理工大学 化学与生物工程学院，湖南 长沙 410114；2. 湖南化工研究院 国家农药创制工程技术研究中心，湖南 长沙 410007） |
| 摘 要：以邻甲苯胺为原料，与盐酸成盐制得邻甲苯胺盐酸盐，其再经硫化得2-氯-4-甲基-6-氯苯并［1，2，3］二噻唑，最后经水解合成还原桃红R中间体2-羟基-4-甲基-6-氯苯并［1，2，3］二噻唑。笔者对成盐反应物质的量及硫化反应的物物质的量比、反应温度、反应时间及溶剂用量等因素进行了探讨，得出优化反应条件为：n（邻甲苯胺）∶n（氯化氢）=1∶1.13，成盐收率可达99.8%；邻甲苯胺盐与一氯化硫硫化，n（邻甲苯胺盐）∶n（一氯化硫）=1∶3.75，硫化反应温度60±2℃，保温反应时间4 h，溶剂质量与邻甲苯胺盐物质的量的比为182.1 g／mol，此时目标产物的收率可达95.5%。产物结构经IR、LC／MS与1H NMR确证。 |
| 关键词：还原桃红R中间体；2-羟基-4-甲基-6-氯苯并二噻唑；邻甲苯胺；合成 |
| 中图分类号：TQ252.5 文献标识码：A 文章编号：1009-9212（2010）06-0056-04 |
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| Study on Synthesis of Vat Pink R Intermediate 6-Chloro-4-methyl-1，3，2-benzothiazathiolium hydroxide |
| WU Dao-xin1，LANG Xing-fen1，HUANG Ming-zhi2*，REN Ye-guo2，SUN Jiong2
（1.School of Chemistry and Biological Engineering，Changsha University of Science and Technology，Changsha 410114，China；2. National Engineering Research Center for Agrochemicals，Hunan Research Institute of Chemical Industry，Changsha 410007，China） |
| Abstract：6-Chloro-4-methyl-1，3，2-benzothiazathiolium hydroxide，a key intermediate for vat pink R，was synthesized via salification，sulfurization and hydrolyzation from o-toluidine as the start material. Based on the research results for the molar ratio of salification，molar ratio，reaction temperature，reaction time and solvent consumption of sulfurization，the optimum reaction conditions were obtained as following：the yield of salification was 99.8% while the reaction molar ratio of o-toluidine to hydrochloride was 1∶1.13，and the total yield of sulfurization and hydrolyzation was 95.5% while the reaction molar ratio of o-toluidine hydrochloride to sulfur monochloride was 1∶3.75，reaction temperature was 60±2℃，the weight of solvent to molar of o-toluidine hydrochloride was 182.1 g／mol. The chemical structure of the product was characterized by IR，LC／MS and 1H NMR. |
| Key words：vat pink R intermediate；6-chloro-4-methyl-1，3，2-benzothiazathiolium hydroxide；o-toluidine；synthesis |
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基金项目：国家自然科学基金资助项目（20872033）。
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作者简介：吴道新（1970-），男，湖南岳阳人，教授，研究方向：功能材料。（E-mail：daoxinwu@126.com）
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联 系 人：黄明智，研究员。研究方向：有机合成。（E-mail：huang-mz@163.com）
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收稿日期：2010-12-20
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