第 42 卷第 2 期 Vol. 42 No. 2 2012 年 4 月 Apr 2012

所属栏目：农药及中间体 1-（2-氯苯基）-2-（4-氟苯基）-3-溴-1-丙烯的合成

陈 玲1，2，3，王 宇2，3，毛春晖2，3*，杨 彬2，3，刘 鹏2，3，4 （1.湖南师范大学 化学化工学院，湖南 长沙 410012；2.湖南化工研究院 国家农药创制工程技术研究中心，湖南 长沙 410014；3.农用化学品湖南省重点实验室，湖南 长沙 410014；4.湖南科技大学 化学化工学院，湖南 湘潭 411201）

摘　要：1-（2-氯苯基）-2-（4-氟苯基）-3-溴-1-丙烯（2）是氟环唑的关键中间体。以1，2-二氯乙烷和水为溶剂，1-（2-氯苯基）-2-（4-氟苯基）-1-丙烯（1）在氢溴酸／双氧水体系中发生α-溴代反应得到该化合物。通过使用氢溴酸／双氧水代替溴素或N-溴代丁二酰亚胺，提高了溴的利用率及产品的收率，避免了烯烃的加成，减少了副反应的发生，减少了三废。通过实验获得了反应的优惠条件：二氯乙烷和水为溶剂，回流反应，n（1）∶n（HBr）∶n（H2O2）=1∶1.1∶2.5，氢溴酸和双氧水的滴加时间为6 h，在上述反应条件下，反应收率为90.6%，选择性90.6%。

关键词：α-溴代反应；1-（2-氯苯基）-2-（4-氟苯基）-1-丙烯；1-（2-氯苯基）-2-（4-氟苯基）-3-溴-1-丙烯

中图分类号：TQ455.4　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2012）02-0014-03

Synthesis of 1-（2-Chlorophenyl）-2-（4-fluorophenyl）-3-bromopropene

CHEN Ling1，2，3，WANG Yu2，3，MAO Chun-hui2，3*， YANG Bin2，3，LIU Peng2，3，4 （1. College of Chemistry and Chemical Engineering，Hunan Normal University，Changsha 410012，China；2. National Engineering Research Center for Agrochemicals，Hunan Research Institute of Chemical Industry，Changsha 410014，China；3. Hunan Province Key Laboratory for Agrochemicals，Changsha 410014，China；4. Hunan University of Science and Technology，Xiangtan 411100，China）

Abstract：1-（2-Chlorophenyl）-2-（4-fluorophenyl）-3-bromopropene（2），an important intermediate of Epoxiconazole，was prepared by the reaction of 1-（2-chlorophenyl）-2-（4-fluorophenyl）-propene with HBr／H2O2 at reflux temperature using the mixture of water and 1，2-dichloroethane as the solvent. Compared with the system of using Br2 or NBS as the bromine resources，the former showed higher yield and less by-products from side reaction of addition of the olefin，therefore less wastes were formed. Under optimal reaction conditions the target product was obtained in 90.6% yield with a selectivity of 90.6%.

Key words：α-bromination；1-（2-chlorophenyl）-2-（4-fluorophenyl）-propene；1-（2-chlorophenyl）-2-（4-fluorophenyl）-3-bromopropene

作者简介：陈 玲（1987-），女，湖南凤凰人，硕士研究生，研究方向有机合成。（E-mail：buhui_forever@163.com）

联 系 人：毛春晖，研究员，博士。（E-mail：chmaocn@yahoo.com.cn）

收稿日期：2012-03-23