第 42 卷第 3 期 Vol. 42 No. 3 2012 年 6 月 Jun 2012

所属栏目：农药及中间体 水杨醛缩芳胺类Schiff碱的无溶剂法合成及其光学性质

唐子龙1，2，颜 林1，2，刘汉文1，2，欧晓明2，3，李 丽1，2 （1． 湖南科技大学 化学化工学院，湖南 湘潭 411201；2． 湖南科技大学 理论化学与分子模拟省部共建教育部重点实验室，湖南 湘潭 411201；3. 湖南化工研究院，湖南 长沙 410007）

摘　要：以水杨醛和取代苯胺为原料，在无溶剂条件下合成了一系列Schiff碱，该方法不仅收率高（82％~95%），而且反应时间短，对环境污染少。用1H NMR、13C NMR和IR等对产物结构进行了确证。同时还研究了这类Schiff碱的紫外和荧光性质，化合物均具有较强的荧光发射光谱，发射峰值波长（λem）在470～524 nm。当苯环邻、对位引入供电子基时，发射波长明显红移，而当间位引人供电子基时，发射波长蓝移。苯环上引入吸电子取代基时，发射波长蓝移。

关键词：无溶剂法；Schiff碱；合成；荧光；紫外

中图分类号：O623.731　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2012）03-0026-05

Solvent-free Synthesis and Optical Properties of Schiff Bases Derived from Salicylaldehyde and Substituted Anilines

TANG Zi-long1，2，YAN Lin1，2，LIU Han-wen1，2，OU Xiao-ming2，3，LI Li1，2 （1. College of Chemistry and Chemical Engineering，Hunan University of Science and Technology，Xiangtan 411201，China；2. Key Laboratory of Theoretical Chemistry and Molecular Simulation of Ministry of Education，Hunan University of Science and Technology，Xiangtan 411201，China；3. Hunan Research Institute of Chemical Industry，Changsha 410007，China）

Abstract：A series of Schiff bases were synthesized in 82％~95% yields from salicylaldehyde and substituted anilines in solvent-free systems. All the obtained compounds were characterized with 1H NMR，13C NMR and IR. Their UV-Vis and fluorescent properties were also studied，which demonstrated that the Schiff bases showed stronger fluorescence intensity at em = 470～524 nm. When an electron-donating group was introduced at the ortho- or para- position on the benzene ring，a red-shifted em was observed，while at the meta- position induced a blue-shifted em. When an electron-withdrawing group was introduced onto the benzene ring，a blue-shifted emwas observed.

Key words：solvent-free；Schiff base；synthesis；fluorescence；ultraviolet

基金项目： 国家科技支撑计划项目子课题（2011BAE06B01），湖南省教育厅重点项目（No.10A034）、湖南省自然科学基金项目（11JJ3016），理论化学教育部重点实验室开放基金课题（LKF1103）。

作者简介：唐子龙（1967-），男，湖南邵阳人，副教授，博士，从事有机合成研究。（E-mail：zltang67@yahoo.com.cn）

收稿日期：2012-05-1