第 42 卷第 4 期 Vol. 42 No. 4 2012 年 8 月 Aug 2012

所属栏目：医药及中间体 （2S，4E）-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸乙酯的简易合成

吴桂平，王有名*，周正洪 （南开大学元素有机化学国家重点实验室 元素有机化学研究所，天津 300071）

摘　要：以异戊酸乙酯与（E）-1，3-二氯丙烯为原料，通过烷基化反应得到（±）-（4E）-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸乙酯，经猪肝酯酶催化（进行动力学拆分）得到纯阿利克仑（Aliskiren）中间体（2S，4E）-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸乙酯。通过回收拆分母液以88%的收率得到（2R，4E）-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸。该方法绿色环保，操作简洁易行，具有工业化应用前景。

关键词：阿利克；1，3-（E）-1，3-二氯丙烯；猪肝酯酶；（2S，4E）-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸乙酯；动力学拆分

中图分类号：TQ463+.54　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2012）04-0040-02

Concise Synthesis of Ethyl（2S，4E）-5-choro-2- isopropylpent-4-ene carboxylate

WU Gui-ping，WANG You-ming*，ZHOU Zheng-hong （State Key Laboratory and Institute of Elemento-Organic Chemistry；Nankai University，Tianjin 300071，China）

Abstract：Ethyl（±）-（4E）-5-choro-2-isopropylpent-4-ene carboxylate was synthesized from ethyl isovalerate and（E）-1，3-dichloropropene，followed by conversion to ethyl（2S，4E）-5-choro-2-isopropylpent-4-ene carboxylate，a key intermediate for Aliskiren，by porcine liver esterase catalyzed dynamic kinetic resolution（DKR）. At the mean time，（2R，4E）-5-chloro-2-（1-methylethyl）-4-pentenoic acid was obtained in 88% yield by recycling the mother liquid. In summary，an environmentally friendly practical method has been developed.

Key words：Aliskiren；（E）-1，3-dichloropropene；porcine liver esterase；（2S，4E）-5-choro-2-isopropylpent-4-ene carboxylate；dynamic kinetic resolution

作者简介：吴桂平（1958-），男，天津人，工程师，研究方向：医药中间体。

联 系 人：王有名，副教授。（E-mail：youmingwang@eyou.com）

收稿日期：2012-07-18