第 43 卷第 3 期 Vol. 43 No. 3 2013 年 6 月 Jun 2013

所属栏目：医药及中间体 CuBr·SMe2催化合成N，N′-二苯基-1，3-苯二胺

李 刚，简 勇，刘程彬，郑 直，宋宏锐，杨 鹏* （沈阳药科大学 制药工程学院，辽宁 沈阳 110016）

摘　要：以间苯二胺盐酸盐为原料，经除盐、酰胺化、C-N 键偶联、水解等反应制得 N，N′-二苯基-1，3-苯二胺。考察了C-N 键偶联反应中催化剂的用量、碱的选择和用量对总收率的影响。结果表明：使用溴化亚铜二甲基硫醚作催化剂，n（CuBr·SMe2）∶n（底物）= 0.15∶1，碳酸钾为缚酸剂，n（碳酸钾）∶n（底物）= 3∶1，反应总收率达到90.8%。1H NMR、MS、HPLC及熔点等表征手段确证了目标化合物结构和纯度。

关键词：N，N′-二苯基-1，3-苯二胺；溴化亚铜二甲基硫醚；C-N 偶联反应；催化

中图分类号：O625.1　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2013）03-0020-03

Synthesis of N，N′-Diphenyl-1，3-benzenediamine Catalyzed with CuBr·SMe2

LI Gang，JIAN Yong，LIU Cheng-bin，ZHENG Zhi，SONG Hong-rui，YANG Peng* （School of Pharmaceutical Engineering，Shenyang Pharmaceutical University，Shenyang 110016，China）

Abstract：1，3-Benzenediamine dihydrochloride，was converted to N，N′-diphenyl-1，3-benzenediamine via reactions of desalination，amidation，C-N bond coupling and hydrolysis. The conditions for C-N bond coupling including the dosage of cuprous bromide dimethyl sulfide and the selection of bases were investigated. An overall yield of 90.8% was reached under the optimized conditions of 0.15 equivalent of the catalyst and 3 equivalent of K2CO3. 1H NMR，MS and melting point measurements confirmed both the structure and purity of target compound.

Key words：N，N′-diphenyl-1，3-benzenediamine；cuprous bromide dimethyl sulfide；C-N coupling；catalysis

基金项目：国家自然科学基金资助项目（21102095），辽宁省自然科学基金资助项目（201102209），辽宁省高校杰出青年学者成长计划资助项目（LJQ2012090），辽宁省首批“博士后集聚工程”资助项目（2011921013），辽宁省“大学生创新创业训练计划”项目（201210163012）。

作者简介：李 刚（1989-），男，山西长治人，硕士研究生，主要从事药物合成研究。（E-mail：ligang00890089@163.com）

联 系 人： 杨 鹏，男，副教授，硕士生导师。主要从事于创新药物设计、合成及其化学生物学。（E-mail：pengyangcn05@hotmail.com）

收稿日期：2013-06-2