第 43 卷第 5 期 Vol. 43 No. 5 2013 年 10 月 Oct 2013

所属栏目：有机合成原料 三光气“一锅法”合成异氰酸酯丙烯酸乙酯

易 纯，叶龙飞，朱灵龙，钟为慧* （浙江工业大学 药学院， 浙江 杭州 310014）

摘　要：以乙醇胺盐酸盐（2）为原料，与丙烯酰氯进行酯化反应制得丙烯酸氨基乙酯盐酸盐（3），中间体无需分离，在三乙胺作用下，经三光气羰基化反应得到目标产物异氰酸酯丙烯酸乙酯（1，AOI）。考察了反应温度、反应时间、反应物配比对反应的影响，得出的优化反应条件为：n （乙醇胺盐酸盐）∶n（丙烯酰氯）∶n（三乙胺）∶n（三光气）=1∶1.2∶3.0∶0.45，第一步反应温度为50℃，反应时间为5 h；第二步反应温度为80℃，反应时间为3 h，在该条件下反应总收率为72.5%，GC纯度 99.5%。

关键词：异氰酸酯丙烯酸乙酯；三光气；一锅法

中图分类号：TQ314.2　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2013）05-0042-04

One-pot Synthesis of 2-Isocyanatoethyl Acrylate from Triphosgene

YI Chun，YE Long-fei，ZHU Ling-long，ZHONG Wei-hui* （College of Pharmaceutical Sciences，Zhejiang University of Technology，Hangzhou 310014，China）

Abstract：An efficient synthesis of 2-isocyanatoethyl acrylate （1，AOI）from 2-aminoethanol hydrochloride （2）was developed. Reaction of 2-aminoethanol hydrochloride with acryloyl chloride afforded 2-aminoethyl acrylate hydrochloride（3），which was further reacted with triphosgene without separation to produce the target product 2-isocyanatoethyl acrylate（1）. Various factors including reaction temperature，reaction time and molar ratio of raw materials were studied. The optimized reaction conditions were as follows：n（2-aminoethanol hydrochloride）∶n（acryloyl chloride）∶n（triethylamine）∶n（triphosgene）=1∶1.2∶3.0∶0.45，the first step reaction temperature was 50℃ and reaction time was 5 h，the second step reaction temperature was 80℃ and reaction time was 3 h. Under the optimal conditions，the toverall yield of 1 was 72.5% with 99.5% purity.

Key words：2-isocyanatoethyl acrylate；triphosgene；one-pot

基金项目：国家自然科学基金资助项目（21076194 & 21276238）。

作者简介：易 纯（1989-），男，江西宜春人，硕士研究生，研究方向：药物合成。

联 系 人：钟为慧，教授，研究方向：主要从事药物及中间体的绿色合成方法及工艺研究。（E-mail：weihuizhong@zjut.edu.cn）

收稿日期： 2013-10-2