第 44 卷第 2 期 Vol. 44 No. 2 2014 年 4 月 Apr 2014

所属栏目：医药及中间体 4-（2-乙酰氨基-3-羧基丙酰氨基）苯甲酸的合成工艺研究

李 宁1，孙云明1*，王艳丽1，曹 虹1，孙晓风1，董风英1，2* （1. 青岛农业大学 化学与药学院，山东 青岛 266109； 2. 青岛农业大学中心实验室，山东 青岛 266109）

摘　要：以L-天冬氨酸和乙酸酐为原料，经脱水环化合成N-乙酰-L-天冬酸酐，然后与对氨基苯甲酸经N-酰化反应合成得到新化合物4-（2-乙酰氨基-3-羧基丙酰氨基）苯甲酸。通过Scifinder查询，未发现它的报道。研究了物料配比、反应温度、反应时间和溶剂等因素对产物收率的影响。优化条件为：无水乙醇作溶剂，n（N-乙酰-L-天冬酸酐）∶n（对氨基苯甲酸）=1∶1，反应温度为45℃，反应时间为3 h。优化条件下产物收率为78.7%。目标化合物经熔点、红外和核磁氢谱确证。

关键词：L-天冬氨酸；乙酸酐；N-乙酰-L-天冬酸酐；对氨基苯甲酸；N-酰化反应；4-（2-乙酰氨基-3-羧基丙酰氨基）苯甲酸

中图分类号：TQ245　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2014）02-0044-03

Study on Synthesis of 4-(2-Acetamido-3-carboxypanamido) Benzoic Acid

LI Ning1, SUN Yun-ming1*, WANG Yan-li1, CAO Hong1, SUN Xiao-feng1, DONG Feng-ying1,2* (1. College of Chemistry and Pharmaceutical Sciences, Qingdao Agricultural University, Qingdao 266109, China; 2. The Central Laboratory of Qingdao Agricultural University, Qingdao 266109, China)

Abstract：N-acetyl-L-aspartic anhydride was synthesized from L-aspartic acid and acetic anhydride by dehydration and further converted into a novel compound 4-(2-acetamido-3-carboxy-propionylamino) benzoic acid in 78.7% yield by reaction with 4-aminobenzoic acid. The reaction conditions were optimized and the target product was confirmed with m.p., IR and 1H NMR.

Key words：L-aspartic acid; acetic anhydride; N-acetyl-L-aspartic anhydride; 4-aminobenzoic acid; N-acylation reaction; 4-(2-acetamido-3-carboxypanamido) benzoic acid

基金项目：青岛农业大学高层次人才基金（630916）。

作者简介：李 宁（1985-），男，山东临沂人，硕士，主要从事精细化学品合成（E-mail：renrufuzhong942@126.com）。

联 系 人：孙云明，副教授，主要从事合成化学和药物化学的研究（E-mail：sunymtch@163.com）；董风英，副教授，主要从事功能化合物设计、合成与性能研究（E-mail：dfy1972@163.com）。

收稿日期：2014-03-06