第 44 卷第 3 期Vol. 44 No. 3
2014 年 6 月Jun 2014

所属栏目:医药及中间体

5-氨基苯并呋喃-2-甲腈的合成工艺改进研究
蒋达洪,刘雅倩,向 淇,黄嘉明 (广东石油化工学院 化学工程学院,广东 茂名 525000) 摘 要:5-硝基-2-羟基苯甲醛与2-溴丙二酸二乙酯闭环缩合得到5-硝基苯并呋喃2-甲酸乙酯,然后先经过氨解、脱水二步将酯基转化为氰基,再经过硝基还原,合成了5-氨基苯并呋喃-2-甲腈。4步反应总收率60%。
摘 要:5-硝基-2-羟基苯甲醛与2-溴丙二酸二乙酯闭环缩合得到5-硝基苯并呋喃2-甲酸乙酯,然后先经过氨解、脱水二步将酯基转化为氰基,再经过硝基还原,合成了5-氨基苯并呋喃-2-甲腈。4步反应总收率60%。
关键词:5-氨基苯并呋喃-2-甲腈;硝基还原;缩合
中图分类号:TQ251.1  文献标识码:A  文章编号:1009-9212(2014)03-0037-03
Development of a Scalable Route to the Synthesis of 5-Aminobenzofuran-2-carbonitrile
JIANG Da-hong, LIU Ya-qian, XIANG Qi, HUANG Jia-ming (School of Chemical Engineering, Guangdong University of Petrochemical Technology, Maoming 525000, China)
Abstract:Cyclic condensation of 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde and diethyl 2-bromomalonate affords ethyl 5-nitrobenzofuran-2-carboxylate. The ester is then transferred to carbonitrile through aminolysis and hydrolysis successively and 5-aminobenzofuran-2-carbonitrile is obtained after reduction of the nitro group. The overall yield of the final product is 60%.
Key words:5-aminobenzofuran-2-carbonitrile; reduction; condensation
基金项目: 广东高校石油化工污染控制与清洁生产工程技术开发中心开放基金项目(203520)。
作者简介:蒋达洪(1976-),男,重庆大足人,讲师,主要从事有机化学的教学与科研(E-mail:jiangdh03@163.com)。
收稿日期: 2014-05-1