第 44 卷第 4 期 Vol. 44 No. 4 2014 年 8 月 Aug 2014

所属栏目：医药及中间体 邻氨基苯甲醇烷基化合成2-（2-羟甲基苯基氨基）乙酰芳胺

王 恋1，唐子龙1，2*，王宏清3，王岭帅1，焦银春1，2 （1. 湖南科技大学 化学化工学院，湖南 湘潭 411201；2. 湖南科技大学 理论有机化学与功能分子教育部重点实验室，湖南 湘潭 411201；3. 南华大学 化学化工学院，湖南 衡阳 421001）

摘　要：研究了2-溴乙酰芳胺对邻氨基苯甲醇的烷基化反应，反应主要发生在N原子上，并由此合成了一系列新型芳胺基取代乙酰芳胺类化合物（4a~4e）。对反应溶剂、碱的种类及用量、反应温度、时间、反应物的量之比等条件对反应的影响进行了研究，获得优化反应条件。在优化条件下化合物4a~4e的收率为68.9％~72.8％。对反应影响比较大的因素主要是溶剂，采用v（N，N-二甲基甲酰胺）∶v（四氢呋喃）=1∶2的混合溶剂可使反应收率从36.1％（THF中）提高到70.3％。用IR、1H NMR和13C NMR对化合物4a~4e的结构进行了分析与表征。

关键词：邻氨基苯甲醇；烷基化反应；2-（2-羟甲基苯基氨基）乙酰芳胺；合成

中图分类号：TQ246　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2014）04-0035-05

WANG Lian1, TANG Zi-long1,2*, WANG Hong-qing3, WANG Ling-shuai1, JIAO Yin-chun1,2 (1. School of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University of Science and Technology, Xiangtan 411201, China; 2. Key Laboratory of Theoretical Organic Chemistry and Function Molecules, Ministry of Education, Xiangtan 411201, China; 3. School of Chemistry and Chemical Engineering, University of South China, Hengyang 421001, China)

Synthesis of 2-(2-Hydroxymethylphenylamino)acetyl Arylamides by Alkylation of 2-Aminobenzyl Alcohol

Abstract：The alkylation of 2-aminobenzyl alcohol with 2-bromoacetyl arylamines was studied. The alkylation reaction dominantly gave N-alkylation product. The effects of solvent, the sort and the amount of bases, temperature, reaction time and the ratio of the reactants on the yield of the product were investigated and the target products(4a~4e)were obtained in yield of 68.9%~72.8％ under optimum conditions. The results showed that the solvent impacted great influence on the yield. The reaction yield was raised from 36.1% in THF to 70.3% in the mixture solvent of v（DMF）:v(THF)=1:2. The structures of 4a~4e were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectra.

Key words：2-aminobenzyl alcohol; alkylation; 2-(2-hydroxymethylphenylamino)acyl arylamide; synthesis

基金项目：国家自然科学基金（21372070），湖南省高校创新平台开放基金（13K089），理论有机化学与功能分子教育部重点实验室开放基金（LKF1302）。

作者简介：王 恋（1989-），女，湖南邵阳人，硕士研究生，主要从事有机合成化学研究（491862259@qq.com）。

联 系 人：唐子龙，教授，博士，主要从事有机合成、农药化学和药物化学研究（E-mail：zltang67@aliyun.com）。

收稿日期： 2014-06-2