第 44 卷第 6 期 Vol. 44 No. 6 2014 年 12 月 Dec 2014

所属栏目：医药及中间体 （3-烯丙氧基苯基氨基羰基）-N-对硝基苄氧基羰基-反-4-羟基-L-吡咯烷的合成研究

陈 红，杨艺虹*，张 珩，张国龙，王 贝 （武汉工程大学 绿色化工过程省部共建教育部重点实验室， 湖北 武汉 430073）

摘　要：以4R-羟基-L-脯氨酸为原料，与氯甲酸对硝基苄酯反应进行氨基保护、再与间氨基苯甲酸烯丙酯缩合得到目标化合物（3-烯丙氧基苯基氨基羰基）-N-对硝基苄氧基羰基-反-4-羟基-L-吡咯烷。对反应物配比、催化剂、反应时间和温度等因素进行了研究，确定了缩合优化条件为：二氯甲烷作溶剂，25℃下反应4 h。优化条件下，缩合收率达86.1%。目标产物结构经IR、1H NMR和MS确证。

关键词：抗生素；碳青霉烯；厄他培南

中图分类号：TQ463+.5　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2014）06-0042-04

Synthesis of (3-Allyloxy-benziaminocarbonyl)-N-p-nitrobenzyloxycarbonyl-trans-4-hydroxy-L-pyrrolidine

CHEN Hong, YANG Yi-hong*, ZHANG Heng, ZHANG Guo-long, WANG Bei (Key Laboratory for Green Chemical Process of Ministry of Education, Wuhan Institute of Technology, Wuhan 430073, China)

Abstract：The titled compound was prepared from trans-4-L-hydroxy-proline by its reaction with 4-nitrobenzyl chloroformate, followed by condensation with 3-amino-allylbenzoate. The affecting factors including the ratio of the raw materials, the catalyst, the reaction time and temperature were investigated. The structure of the target compound was confirmed by IR, 1H NMR and MS spectra.

Key words：antibiotics; carbapenem; ertapenem

作者简介：陈 红（1989-），女，湖北黄冈人，硕士研究生，主要从事药物合成及工艺研究（E-mail：1107399694@qq.com）。

联 系 人： 杨艺虹，教授，硕士生导师，主要从事新药研究开发及药物合成（E-mail：hong289@sina.com）。

收稿日期： 2014-10-3