第 45 卷第 1 期 Vol. 45 No. 1 2015 年 2 月 Feb 2015

所属栏目：农药及中间体 2-氰基-2，2-二（4-氯苄基）乙酸乙酯的合成研究

田宗明，秦永华，张 斌，金小平 （浙江医药高等专科学校 生物与制药学院，浙江 宁波 315100）

摘　要：以4-氯甲苯为原料，二氯甲烷为溶剂，室温下，用三氯化硼氯化甲基侧链合成4-氯氯苄，收率55.3%；乙醇钠催化下，物料配比 n（4-氯氯苄）∶n（丙二腈）=2.0∶1.0，反应合成2，2-二（4-氯苄基）丙二腈，收率51.2%；有水的条件下，二氯亚砜催化，乙醇醇解2，2-二（4-氯苄基）丙二腈合成2-氰基-2，2-二（4-氯苄基）乙酸乙酯，收率62.9%。产物结构经IR、1H NMR及X单晶结构衍射确证。

关键词：乙酸乙酯；4-氯苄基；丙二腈

中图分类号：O622.2　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2015）01-0019-05

Synthesis of 2-Cyano-2, 2-bis(4-fluorobenzyl)ethyl Acetate

TIAN Zong-ming, QIN Yong-hua, ZHANG Bin, JIN Xiao-ping (Zhejiang Pharmaceutical College, Ningbo 315100, China)

Abstract：A yield of 55.3% for the preparation of 4-chloromethylbenzyl chloride was achieved using 4-chloro-toluene as the raw material, boron trichloride as the chlorination agent at room temperature. Then, 4-Chlorobenzyl chloride was reacted with malononitrile to give 2,2-bis(4-chlorobenzyl)malononitrile, and a yield of 51.2% was obtained at 4-Chloro benzyl chloride/malononitrile ratio of 2.0:1.0 using sodium ethoxide as catalyst. At the presence of water and thionyl chloride as the catalyst, a yield of 62.9% for 2-cyano-2,2-bis(4-chloridebenzyl)ethyl acetate was achieved using ethanol alcoholization reaction of 2,2-bis(4-chlorobenzyl)malononitrile, and the molecular structure of this product was characterized using IR, 1H NMR and X-ray diffraction.

Key words：ethyl acetate; 4-fluorobenzyl; malononitrile

基金项目：浙江省自然科学基金（LQ13B010004），浙江医药高等专科学校科研项目（ZPCSR2011006）。

作者简介：田宗明（1978-），男，湖北宣恩人，讲师，硕士，研究方向：药物及中间体合成（E-mail：tzmming@163.com）。

收稿日期： 2014-11-1