第 45 卷第 6 期 Vol. 45 No. 6 2015 年 12 月 Dec 2015

所属栏目：医药及中间体 2-（E）-（取代苯亚甲基）环己酮的合成工艺研究

王 强，孙纲春，李志成，齐月恒 （河南工业大学 化学化工学院，河南 郑州 450001）

摘　要：采用异香兰醛和环己酮为原料，以乙醇为溶剂，在哌啶催化作用下羟醛缩合合成了姜黄素类抗癌药物重要中间体2-（E）-（3-羟基-4-甲氧基苯亚甲基）环己酮，通过1H NMR对产品的结构进行确证。并对反应条件进行了优化，优化条件为n（异香兰醛）∶n（环己酮）=1∶3，催化剂为哌啶，且质量为环己酮质量的20%，常压下70℃混合反应，反应结束后通过干法柱层析纯化，2-（E）-（3-羟基-4-甲氧基苯亚甲基）环己酮的反应收率达60.5%。通过扩展实验可知同样适用于香兰醛、3，4，5-三甲氧基苯甲醛等芳醛。

关键词：2-（E）-（取代苯亚甲基）环己酮；Claisen-Schimid羟醛缩合反应；芳醛；姜黄素类似物

中图分类号：TQ244.3　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2015）06-0026-03

Synthesis of 2(E)-(Benzylidene)cyclohexanones

WANG Qiang, SUN Gang-chun, LI Zhi-cheng, QI Yue-heng (Collage of Chemistry and Chemical Engineering, Henan University of Technology, Zhengzhou 450001, China)

Abstract：(E)-2-(3-Hydroxy-4-methoxybenzylidene)cyclohexanone was synthesized from aldol condensation of 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde and cyclohexanone using piperidine as catalyst in ethanol. Its structure was characterized by 1H NMR. The experimental results showed that the optimal molar ratio of 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde to cyclohexanone was 1:3; the optimal dosage of piperidine was 20% of cyclohexanone; the optimal temperature was 70℃. The target product was obtained in a yield of 60.5%. This method could also be applied in the preparation of Vanillin, 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde and other aromatic benzaldehydes.

Key words：(E)-2-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)cyclohexanone; Claisen-Schimidt aldol condensation; aromatic benzaldehydes; curcumin analogs

基金项目：河南省重点科技攻关计划（102102210027，092102210007），河南省教育厅自然研究科学计划（2010A150007）。

作者简介：王 强（1990-），男，河南许昌人，硕士研究生，主要从事药物有机合成工作。

联 系 人： 孙纲春，教授，硕士生导师，主要从事药物有机合成工作（E-mail：952900738@qq.com）。

收稿日期：2015-12-01