第 45 卷第 6 期 Vol. 45 No. 6 2015 年 12 月 Dec 2015

所属栏目：医药及中间体 莽草酸中间体-3，4-异亚丙基莽草酸内酯的合成

欧阳红霞1，占弋丰2，丁永红1* （1. 南昌大学 抚州医学院，江西 抚州 344000；2. 南昌大学 化学系，江西 南昌 330031）

摘　要：以D-（-）-奎尼酸为原料，丙酮为保护剂，将顺式邻二羟基转化成缩酮得到3，4-异亚丙基奎尼酸内酯，再将3，4-异亚丙基奎尼酸内酯1位羟基区域选择性脱水得到3，4-异亚丙基莽草酸内酯。探讨了不同保护剂，催化剂、反应时间对缩酮收率的影响。优化工艺条件为：丙酮为保护剂，对甲苯磺酸作催化剂，反应时间为4 h。2步反应总收率为33%。

关键词：奎尼酸；缩酮；脱水；莽草酸内酯

中图分类号：TQ235　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2015）06-0042-03

Synthesis of Shikimic Acid Intermediates-3,4-isopropylidene Shikimic Acid Lactone

OUYANG, Hong-xia1, ZHAN Yi-feng2, DING Yong-hong1* (1. Fuzhou Medical college of Nanchang University, Fuzhou 344000, China; 2. Department of Chemistry, Nanchang University, Nanchang 330031, China）

Abstract：3,4-Isopropylidene shikimic acid lactone was synthesized using D-(-)-quinic acid as the starting material via ketol reaction followed by selective dehydration of 1-hydroxyl Groups. Effects of different protective agents on adjacent hydroxyl groups, catalysts and reaction time on the ketol reaction were investigated. The results showed that the optimum parameters were as following: acetone as protective agent, p-toluene sulfonic acid as catalyst, reaction time of 4 h were. The total yield was of 33%.

Key words：quinic acid; ketol; dehydration; shikimic acid lactone

作者简介：欧阳红霞（1983-），女，江西吉安人，硕士，讲师，主要从事药物及中间体的合成（Email：hongxiaoy83@163.com）。

联 系 人：丁永红，副教授，主要从事药物及中间体的合成。

收稿日期： 2015-11-2