第 46 卷第 2 期Vol. 46 No. 2
2016 年 4 月Apr 2016

所属栏目:农药及中间体

(E)-2-(2-溴甲基苯基)-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯的合成工艺研究
罗 正1,2,余淑英1,2,黄超群1,2,彭 鹏1,2,曹 蓉1,2,罗亮明1,2,熊莉莉1,2,柳爱平1,2* (1. 湖南化工研究院有限公司 国家农药创制工程技术研究中心,湖南 长沙 410014;2. 农用化学品湖南省重点实验室,湖南 长沙 410014)
摘 要:以2-甲基苯甲酸为起始原料,经氯化亚砜酰氯化、氰化钠腈化、甲醇酯化、甲氧胺盐酸盐肟化以及二溴海因溴化后,得到肟菌酯的重要中间体(E)-2-(2-溴甲基苯基)-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯,含量90%(GC),总收率56.0%。该合成工艺反应条件温和,工艺简便,原材料成本低,有工业应用价值。
关键词:2-甲基苯甲酸;(E)-2-(2-溴甲基苯基)-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯;肟菌酯
中图分类号:TQ455  文献标识码:A  文章编号:1009-9212(2015)06-0019-03
Study on the Synthesis of (E)-Methyl 2-(2-(bromomethyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate
LUO Zheng1,2, YU Shu-ying1,2, HUANG Chao-qun1,2, PENG Peng1,2, CAO Rong1,2, LUO Liang-ming1,2, XIONG Li-li1,2, LIU Ai-ping1,2* (1. Hunan Research Institute of Chemistry and Chemical Engineering Co., Ltd., National Engineering Research Center for Agrochemicals, Changsha 410014, China; 2. Key Laboratory for Agrochemicals of Hunan Province, Changsha 410014, China)
Abstract:(E)-Methyl2-(2-(bromomethyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate, an intermediate of trifoxystrobin was synthesized from 2-methyl benzoic acid via a series of reactions including acyl chlorination with thionyl chloride, cyanation with sodium cyanide, esterification with methanol, oximation with methoxyamine hydrochloride and bromination with DBDMH. The purity of the product was 90%(GC) and the total yield was 56%. This new process had the advantages of mild condition, simple process, and cheap materials.
Key words:2-methyl benzoic acid; (E)-methyl 2-(2-(bromomethyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate; trifoxystrobin
基金项目:国家自然科学基金(21572050)资助。
作者简介:罗 正(1982-),男,湖南衡阳人,助理研究员,硕士,研究方向:有机合成(E-mail:luozheng-123@163.com)。
联 系 人:柳爱平,研究员。研究方向:新农药创制。
收稿日期:2016-02-29