第 46 卷第 2 期 Vol. 46 No. 2 2016 年 4 月 Apr 2016

所属栏目：农药及中间体 3-（2-甲基-6-甲基硫代苯基）-4，5-二氢化异噁唑的合成研究

黄 腾1，2，3，臧阳陵2，3，罗先福2，3，苏胜培1，周晓华4 （1. 湖南师范大学 化学化工学院，湖南 长沙 410081；2. 湖南化工研究院有限公司，湖南 长沙 410014；3. 农药化学品湖南省重点实验室，湖南 长沙 410014；4. 湖南海利常德农药化工有限公司，湖南 常德 415001）

摘　要：以2-（4，5-二氢异噁唑-3-基）-3-甲基苯胺为原料，铜为催化剂在无水的条件下经亚硝酸叔丁酯重氮化合成3-（2-甲基-6-甲基硫代苯基）-4，5-二氢化异噁唑。探索了反应温度、反应时间、催化剂的用量等因素对反应的影响，优化条件为反应温度为60℃，反应时间为1.5 h，n（2-（4，5-二氢异噁唑-3-基）-3-甲基苯胺）∶n（催化剂）=1∶3，反应收率为98.6%，产品结构经LC-MS、1H NMR确证。

关键词：2-（4，5-二氢异噁唑-3-基）-3-甲基苯胺；亚硝酸叔丁酯；重氮化

中图分类号：TQ463　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2015）06-0022-03

Synthesis of 3-(2-Methyl-6-methylthiophenyl)-4,5-dihydroisoxazole

HUANG Teng1,2,3, ZANG Yang-ling2,3, LUO Xian-fu2,3, SU Sheng-pei1, ZHOU Xiao-hua4 (1. College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan Normal University, Changsha 410081, China; 2. Hunan Research Institute of Chemical Industry Co., Ltd., Changsha 410014, China; 3.Hunan Province Key Laboratory for Agrochemicals, Changsha 410014, China; 4. Hunan Haili Changde Pesticide Chemical Co., Ltd.,Changde 415001, China)

Abstract：3-(2-Methyl-6-methylthiophenyl)-4,5-dihydroisoxazole was synthesized using 2-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-3-methyl aniline as the starting material via tert-butylnitrite diazotization under anhydrous conditions and copper as the catalyst. The effects of reaction temperature, reaction time, the amount of catalyst and other factors on the reaction were explored. Optimal condition was as follows: the reaction temperature of 60℃, the reaction time of 1.5 h, the ratio of 2-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-3-methyl aniline to catalyst of 1:3, the reaction yield was 98.6%. Structures of the products were confirmed by LC-MS and 1H NMR.

Key words：2-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-3-methyl aniline; tert-butyl nitrite; diazotization

作者简介：黄 腾（1990-），男，湖南衡阳人，硕士研究生，主要从事农药合成工艺研究（E-mail：1521094575@qq.com）。

联 系 人：臧阳陵，研究员，主要从事农药合成研究。

收稿日期：2016-03-28