第 46 卷第 3 期 Vol. 46 No. 3 2016 年 6 月 Jun 2016

所属栏目：医药及中间体 5，6，7，8-四氢咪唑并［1，2-a］吡啶-3-硼酸盐酸盐的合成

潘 琪，王 凯，周 文，刘 博* （广州中医药大学第二临床医学院 广东省中医药科学院，广东 广州 510006）

摘　要：以5-氯戊腈为原料，先经2，2-二甲氧基乙胺取代，甲酸环化成咪唑环、碘化钠关环，合成5，6，7，8，-四氢咪唑并［1，2-a］吡啶，再与硼酸三异丙酯，在正丁基锂作用下进行硼酸化，制得鲜见文献报道的目标化合物5，6，7，8-四氢咪唑并［1，2-a］吡啶-3-硼酸盐酸盐，5步反应总收率31.85%。产品经MS和1H NMR 确证。该合成工艺具有反应条件温和、操作简单的优点。

关键词：5-氯戊腈；咪唑并［1，2-a］吡啶；硼酸

中图分类号：TQ252.3　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2016）03-0020-04

Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl Boronic Acid Hydrochloride

PAN Qi, WANG Kai, ZHOU Wen, LIU Bo* (Guangdong Provincial Academy of Chinese Medical Sciences/The Second Clinical Medical College of Guangzhou University of Chinese Medicine, Guangzhou 510006, China)

Abstract：5,6,7,8-Tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl boronic acid hydrochloride, the titled compound, which has been rarely reported in literatures, was prepared from the intermediate compound 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a] pyridin with n-butyllithium and tripropylborate. The intermediate was prepared from 5-chloropentanenitrile via substitution with 2,2-dimethoxyethanamine, cyclization with formic acid, and cyclization with sodium iodide. The target compound was achieved in overall yield of 31.85% and confirmed with MS and 1H NMR. This route has the advantages of mild reaction conditions and simple procedures.

Key words：5-chloropentanenitrile; imidazo [1,2-a] pyridin; boronic acid

基金项目： 国家自然科学基金青年基金（81202398），广东省科技计划项目（2013B010102006，2015A020211025），广东省中医药科学院中医药转化医学研究专项（YN2014ZHR209，YN2015MS03），广东省科学技术厅—广东省中医药科学院联合科研项目（2014A020221035）。

作者简介： 潘 琪（1988-），女，广西桂林人，硕士研究生，从事中药活性物质化学研究与结构优化（E-mail：408867717@qq.com）。

联 系 人：刘 博，研究员（E-mail：doctliu@gzucm.edu.cn ；E-mail：doctliu@263.net）

收稿日期： 2016-06-0