第 46 卷第 4 期 Vol. 46 No. 4 2016 年 8 月 Aug 2016

所属栏目：医药及中间体 5-硝基-2-磺酰基苯并呋喃的合成研究

武夏明1，孙浩浩2，张瑞泽2，郭 爽2，李洪爽2* （1. 泰山医学院 附属医院，山东 泰安 271000；2. 泰山医学院 药学院，山东 泰安 271016）

摘　要：以5-硝基水杨醛为起始原料，经Horner-Wittig反应、水解得到5-硝基-2-羟基肉桂酸。该中间体分别与不同电性基团取代的苯亚磺酸钠，在Cu（OAc）2和AgOAc双金属体系作用下，经串联式反应得到2个5-硝基-2-磺酰基苯并呋喃化合物。其结构经1H NMR、13C NMR确证。

关键词：5-硝基-2-羟基肉桂酸；苯亚磺酸钠；5-硝基-2-磺酰基苯并呋喃

中图分类号：TQ251.1　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2016）04-0032-04

Synthesis of 5-Nitro-2-sulfonylbenzo[b]furan

WU Xia-ming1, SUN Hao-hao2, ZHANG Rui-ze2, GUO Shuang2, LI Hong-shuang2* (1. Affiliated Hospital of Taishan Medical University, Tai’an 271000, China; 2. School of Pharmaceutical Science, Taishan Medical University, Tai’an 271016, China)

Abstract：5-Nitro-2-hydroxycinnamic acid was prepared by Horner-Wittig reaction followed by hydrolysis using 5-nitrosalicylaldehyde as the starting material. Subsequently, the cascade reactions between this intermediate and benzenesulfinic acid sodium salts with different electron substitution patterns using Cu(OAc)2/AgOAc bimetallic catalytic system gave two 5-nitro-2-sulfonylbenzo[b]furans. The structures of benzo[b] furans were confirmed by 1H NMR and 13C NMR.

Key words：5-nitro-2-hydroxycinnamic acid; benzenesulfinic acid sodium salt; 5-nitro-2-sulfonylbenzo[b]furan

基金项目： 国家级大学生创新创业训练计划（201510439079）资助，山东省自然科学基金（ZR2015BL006），泰安市科技发展计划（2015GX2049）。

作者简介：武夏明（1965-），男，山东肥城人，副主任药师，硕士，研究方向：医院药学（E-mail：wuxiaming65@163.com）。

联 系 人：李洪爽，讲师，研究方向：有机合成方法学和药物分子设计（E-mail：lihongshuang8625@163.com）。

收稿日期： 2016-06-0