第 47 卷第 1 期 Vol. 47 No. 1 2017 年 2 月 Feb 2017

所属栏目：农药及中间体 新型（3R，3aR，6aS）六氢呋喃并［2，3-b］呋喃烟碱类化合物的合成及活性研究

罗元伍1，吕英慧2，刘鹏飞3，徐 浩1，2* （南京工业大学 化学与分子工程学院，江苏 南京 211816）

摘　要：以（3R，3aS，6aR）六氢呋喃并［2，3-b］呋喃-3-醇（8）为原料通过酯化反应、SN2亲核取代反应、Pd／C催化还原以及缩合反应制备一系列新型的（3R，3aS，6aR）六氢呋喃并［2，3-b］呋喃烟碱类化合物。对路线中酯化试剂的选择、亲核反应的溶剂、温度和反应时间进行了优化；并且对化合物以蚕豆蚜为靶标进行了活性测试，其中化合物4 的活性较好，浓度为1.0×10-5 mg／L时死亡率为65.96%。

关键词：（3R，3aS，6aR）六氢呋喃并［2，3-b］呋喃-3-醇；酯化反应；亲核取代反应；催化反应；活性测试

中图分类号：TQ453　　文献标识码：B　　文章编号：1009-9212（2017）01-0018-06

Synthesis and Activity of (3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-b]furan- neonicotinoid Compounds

LUO Yuan-wu1, L?譈 Ying-hui2，LIU Peng-fei3，XU Hao1，2* (College of Chemistry and Molecular Engineering, Nanjing Tech University, Nanjing 211816, China)

Abstract：(3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-b] furan neonicotinoid compounds were synthesized through a series of reactions including esterification of(3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b] furan-3-ol, SN2 nucleophilic substitution, reduction using palladium on carbon as catalyst and condensation reaction. The choice of esterification reagents and solvent, temperature, time of nucleophilic reaction were optimized in detail in this paper. And the activity tests of resulting compounds on target bean aphid were carried out, and results indicated compound 4 was of the best activity with a mortality rate of 65.96% at a loading of 10 mg/L.

Key words：(3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b] furan-3-ol; esterification; nucleophilic substitution; catalytic reduction; activity tests

作者简介：罗元伍（1992-），男，江苏南京人，硕士研究生，主要从事药物中间体合成研究（E-mail:15189846103@163.com）。

联 系 人：徐 浩，副教授，主要从事药物合成研究。

收稿日期：2017-02-13