第 47 卷第 4 期 Vol. 47 No. 4 2017 年 8 月 Aug 2017

所属栏目：农药及中间体 基于1，3-偶极环加成的新型螺［吲唑-异噁唑］衍生物合成及表征

刘秋华，旷国强，唐子龙* （湖南科技大学 化学化工学院，理论有机化学与功能分子教育部重点实验室，精细聚合物可控制备及功能化应用湖南省重点实验室，湖南 湘潭 411201）

摘　要：以1-苯基-6，7-二氢-1H-吲唑-4（5H）-酮和取代芳香醛为原料，在碱性条件下缩合得到5-芳亚甲基-1-苯基-6，7-二氢-1H-吲唑-4（5H）-酮，再与腈氧化物进行1，3-偶极环加成得到系列4'-（4-芳基）-3'-（2，6-二氯苯基）-1-苯基-6，7-二氢-4'H-螺［吲唑-5，5'-异噁唑］-4（1H）-酮新化合物，采用NMR、IR、MS以及元素分析表征其结构。

关键词：螺杂环；1，3-偶极环加成；腈氧化物；异噁唑

中图分类号：O626.2　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2017）04-0018-07

Synthesis and Characterization of Novel Spiro[Indazole-Isoxazol] Derivatives via 1,3-Dipolar Cycloaddition

LIU Qiu-hua, KUANG Guo-qiang, TANG Zi-long* (School of Chemistry and Chemical Engineering, Key Laboratory of Theoretical Organic Chemistry and Function Molecule of Ministry of Education, and Hunan Provincial Key Laboratory of Controllable Preparation and Functional Application of Fine Polymers, Hunan University of Science and Technology, Xiangtan 411201, China)

Abstract：The condensation of 1-phenyl-6,7-dihydro-1H-indazol-4(5H)-one and substituted aromatic aldehyde yielded 5-arylmethylene-1-phenyl-6,7-dihydro-1H-indazol-4(5H)-one under alkaline condition. The 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxide to these materials acquired above afforded a series of novel 4'-(4-aryl)-3'-(2,6-dichlorophenyl)-1-phenyl-6,7-dihy-dro-4'H-spiro[indazole-5,5'-isoxa-zol]-4(1H)-ones. The structures of all the products were characterized by NMR, IR, MS together with elemental analysis.

Key words：spiroheterocycle; 1,3-dipolar cycloaddition; nitrile oxide; isoxazole

基金项目：国家自然科学基金青年项目（21602054）。

作者简介：刘秋华（1981-），女，湖南永州人，讲师，博士，主要从事有机合成（E-mail：liuqiuhua@hnust.edu.cn）。

联 系 人：唐子龙，教授，主要从事有机合成和药物化学研究（E-mail：zltang@hnust.edu.cn）。

收稿日期：2017-03-06