第 47 卷第 4 期 Vol. 47 No. 4 2017 年 8 月 Aug 2017

所属栏目：医药及中间体 二氢呋喃和二氢吡喃2-位醚化的合成方法研究

杜芳瑜，杜 洋，周启璠，陈国良* （沈阳药科大学 基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室，辽宁 沈阳 110016）

摘　要：以对甲苯磺酸吡啶盐作催化剂，2，3-二氢呋喃和2，3-二氢吡喃为起始原料，与醇通过加成反应制备得到2-甲氧基四氢呋喃和2-（2-溴代）乙氧基四氢吡喃，并通过Gabriel伯胺合成法得到O-（四氢-2H-吡喃-基）羟胺。对甲苯磺酸吡啶盐催化的收率均在85%以上，其结构经1H NMR和MS确证。此法广泛应用于羟基和氨基的保护，具有操作简便、条件温和、原料成本低等优点。

关键词：对甲苯磺酸吡啶盐；2，3-二氢呋喃；2，3-二氢吡喃；醚化

中图分类号：TQ612.9　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2017）04-0025-04

A Method for Etherification at 2-Position of Dihydrofuran and Dihydropyran

DU Fang-yu, DU Yang, ZHOU Qi-fan, CHEN Guo-liang* (Key Laboratory of Structure-Based Drug Design & Discovery of Ministry of Education, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China)

Abstract：2-Methoxytetrahydrofuran and 2-(2-bromo)ethoxytetrahydropyran were obtained using 2,3-dihydrofuran or 2,3-dihydropyran as the starting material while p-toluenesulfonic acid pyridine salt as the catalyst. Meanwhile, O-(tetrahydro-2H-pyran-yl) hydroxylamine was prepared via Gabriel reaction. The structures were proved by 1H NMR and MS spectra, and the yield of target products were more than 85%.This method could be widely used in the protection of hydroxyl and amino groups with the advantages of simple operation, mild conditions, low cost of raw materials.

Key words：p-toluenesulfonic acid pyridine sal; 2,3-dihydrofuran; 2,3-dihydropyran; etherification

作者简介：杜芳瑜（1993-）男，陕西榆林人，硕士研究生，主要从事药物合成及工艺研究（E-mail：dufangyu1993@163.com）

联 系 人：陈国良，教授，博士生导师，主要从事抗癌药物的研究（E-mail：guoliang222@gmail.com）。

收稿日期：2017-08-10