第 48 卷第 1 期Vol. 48 No. 1
2018 年 2 月Feb 2018
所属栏目：医药及中间体

3，4-二甲氧基苯丙酮的合成研究
姚 灿1，臧阳陵2，3，罗先福2，3*，全春生2，3，刘国文2，3，周锦萍2，3，李 萍2，3，柳爱平2，3* （1.湖南海利化工股份有限公司，湖南 长沙 410007；2.湖南化工研究院有限公司 国家农药创制工程技术研究中心，湖南 长沙 410014；3.农药化学品湖南省重点实验室，湖南 长沙 410014）
摘　要：研究了以呋喃酚的副产物4-（2-甲基烯丙基）-1，2-苯二酚为原料，经醚化、臭氧化得附加值较高的精细化工产品3，4-二甲氧基苯丙酮。分析了醚化、臭氧化反应过程中可能出现的副反应。探索了醚化反应的氢氧化钠用量、反应温度和臭氧化反应的反应温度、臭氧用量等条件，优化条件为醚化反应n（NaOH）∶n（4-（2-甲基烯丙基）-1，2-苯二酚）= 2.25∶1.00，反应温度为90℃，臭氧化反应温度 ℃、n（O3）∶n［1，2-二甲氧基-4-（2-甲基烯丙基）苯］= 3∶1时，合成3，4-二甲氧基苯丙酮总收率达72.8%，产品结构经LC-MS，1H NMR确证。
关键词：4-（2-甲基烯丙基）-1，2-苯二酚；醚化；1，2-二甲氧基-4-（2-甲基烯丙基）苯；臭氧化；3，4-二甲氧基苯丙酮
中图分类号：TQ463　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2018）02-0031-04
Synthesis of 3,4-Dimethoxyphenylacetone
YAO Can1, ZANG Yang-ling2,3, LUO Xian-fu2,3*, QUAN Chun-sheng2,3, LIU Guo-wen2,3, ZHOU Jin-ping2,3, LI Ping2,3，LIU Ai-ping2,3* (1. Hunan Haili Chemical Industry Co., Ltd., Changsha 410007, China; 2. National Engineering Research Center for Agrochemicals, Hunan Research Institute of Chemical Industry Co., Ltd., Changsha 410014, China; 3. Hunan Province Key Laboratory for Agrochemicals, Changsha 410014, China)
Abstract：Synthesis of 3,4-dimethoxyphenylacetone from 4-(2-methylallyl)benzene-1,2-diol by etherification and ozonation was studied to transfer the byproduct of benzofuranol into fine chemicals with higher added value. The possible side effects of etherification and ozonation were analyzed. The amount of sodium hydroxide and reaction temperature of etherification, the reaction temperature and the amount of ozone in ozonation were explored. Optimal conditions were as follows: the ratio of sodium hydroxide to 4-(2-methylallyl)benzene-1,2-diol of 2.25∶1 and the reaction temperature at 90℃ in the process of etherification, the reaction temperature at 0℃and the ratio of ozone to 1,2-dimethoxy-4-(2-methylallyl)benzene of 3∶1 in the process of ozonization, the total yield of 3,4-dimethoxyphenylacetone was up to 72.8%. The product structure was confirmed using LC-MS and 1H NMR.
Key words：4-(2-methylallyl)benzene-1,2-diol; etherification; 1,2-dimethoxy-4-(2-methylallyl)benzene; ozonation; 3,4-dimethoxy-phenylpropanone
基金项目：国家自然科学基金项目（2157250）。
作者简介：姚 灿（1972-），男，湖南长沙人，主要从事化工设计与管理（E-mail: yaocange@163.com）。
联 系 人：罗先福，助理研究员，博士，主要从事药物及中间体的绿色合成工艺研究（E-mail: luofu1109@163.com）；
收稿日期： 2018-01-2