第 49 卷第 3 期 Vol. 49 No. 3 2019 年 6 月 Jun 2019

所属栏目：医药及中间体 1-苄基-6-溴吲哚-3-甲醛的合成

朱周静1，2，陈革豫1，2，李可新1，仝红娟1，2，刘 斌1，2 （1. 陕西国际商贸学院 医药学院，陕西 西安712046；2. 陕西省中药绿色制造技术协同创新中心，陕西 西安712046）

摘　要：以6-溴吲哚（2）为原料，通过Vilsmeier-Haack反应、N-苄基保护，两步反应合成得到1-苄基-6-溴吲哚-3-甲醛（1）。对反应工艺进行了优化，确定合成6-溴-1H-吲哚-3-甲醛（3） 的反应温度为25℃，反应时间为5 h；合成1 的优化反应条件为：n（3）∶n（BnBr）＝1.0∶1.3，n（3）∶n（KOH）＝1.0∶1.5，反应温度25℃，反应时间3 h。在优化条件下，两步反应总收率86.5 %。产物结构经1H NMR和ESI-MS确证。

关键词：6-溴吲哚-3-甲醛；1-苄基-6-溴吲哚-3-甲醛；Vilsmeier-Haack反应

中图分类号：O626　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2019）03-0031-04

Synthesis of 1-Benzyl-6-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde

ZHU Zhou-jing1,2, CHEN Ge-yu1,2，LI Ke-xin1, TONG Hong-juan1,2, LIU Bin1,2 (1. School of Pharmacy, Shaanxi Institute of International Trade & Commerce, Xi'an 712046, Shaanxi, China; 2. Collaborative Innovation Center of Green Manufacturing Technology for Traditional Chinese Medicine in Shaanxi Province, Xi'an 712046, Shaanxi, China)

Abstract：1-Benzyl-6-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde (1) was synthesized from 6-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde (2) through a two-step reaction in a total yield of 86.5%, This two-step reaction was involving Vilsmeier-Haack reaction and N-benzyl protected reaction. The reaction conditions were optimized as follows: in the Vilsmeier-Haack reaction, the reaction temperature was of 25℃ and reaction time was of 5 h; In the N-benzyl protected reaction, n(3)∶n(BnBr)=1.0∶1.3， n(3)∶n(KOH)=1.0∶1.5, the reaction temperature was of 25℃ and reaction time was of 3 h. The structure of the product was confirmed by 1H NMR and ESI-MS.

Key words：6-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde; 1-benzyl-6-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde; Vilsmeier-Haack reaction

基金项目：陕西国际商贸学院校级项目（SMXY201805）。

作者简介：朱周静（1982-），女，陕西西安人，硕士研究生，讲师，研究方向：药物合成及工艺研究（E-mail：46930121@qq.com）。

收稿日期：2019-03-13