第 49 卷第 5 期 Vol. 49 No. 5 2019 年 10 月 Oct 2019

所属栏目：农药及中间体 对氯甲基苯乙烯的合成工艺研究

程 超1，2，3，吴萍萍3，申屠宝卿1* （1. 浙江大学 化学工程联合国家重点实验室化学工程与生物工程学院，浙江 杭州 310027；2. 浙江众成包装材料股份有限公司，浙江 嘉善 314100；3. 浙江众立合成材料科技股份有限公司，浙江 平湖 314200）

摘　要：以4-氯苯乙烯（4）为原料，采用叠缩工艺，经格氏反应、还原反应和氯代反应合成了单一结构的对氯甲基苯乙烯（1）。化合物4 与镁屑生成格氏试剂，再与N，N-二甲基甲酰胺反应生成4-乙烯基苯甲醛（3）。化合物3 与NaBH4-NaOH的溶液反应合成得到4-乙烯基苯甲醇（2）。在DMF催化作用下，化合物2 与SOCl2和Et3N发生氯代反应生成对氯甲基苯乙烯（1），总收率达到52.6%。

关键词：对氯甲基苯乙烯；单一结构；叠缩工艺；4-氯苯乙烯

中图分类号：TQ242　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2019）05-0010-05

Synthetic Process of p-Chloromethyl Styrene

CHENG Chao1,2,3, WU Ping-ping3, SHENTU Bao-qing1* (1. State Key Lab of Chemical Engineering, College of Chemical and Biological Engineering, Zhejiang University, Hangzhou 310027, China; 2. Zhejiang Zhongcheng Packing Material Co., Ltd., Jiashan 314100, China; 3. Zhejiang Zhongli Synethtic Material Technology Co., Ltd., Pinghu 314200, China)

Abstract：Telescoped process was developed for the synthesis of single structural p-chloromethyl styrene (1) which was prepared via Grignard reaction, reduction reaction and chlorination reaction using 4-chlorostyrene (4) as raw material. 4-Vinylbenzaldehyde (3) was realized from compound 4 by treatment with magnesium and DMF in sequential order. Reduction reaction between compound 3 and NaBH4-NaOH solution afforded 4-vinylbenzyl alcohol(2). Chlorination reaction of compound 2 with SOCl2 and Et3N gave p-chloromethyl styrene(1) in the presence of DMF as a catalyst with a total yield of 52.6%.

Key words：p-chloromethyl styrene; single structure; telescoped process; 4-chlorostyrene

作者简介：程 超（1983-），男，湖南岳阳人，博士，主要从事原料药、精细化工中间体的研发与生产（E-mail：orgchemcheng@163.com）。

联 系 人：申屠宝卿，教授，主要从事高分子材料领域研究（E-mail：shentu@zju.edu.cn）。

收稿日期：2019-10-20