第 50 卷第 1 期 Vol. 50 No. 1 2020 年 2 月 Feb 2020

所属栏目：医药及中间体 3-甲基-5-（2H-四唑-2-基）苯胺的合成研究

徐小娜1，柯 苗1，朱周静2，刘 斌2 （1. 咸阳职业技术学院 医药化工学院 陕西 咸阳 712000；2. 陕西省中药绿色制造技术协同创新中心，陕西国际商贸学院 医药学院 陕西 西安712046）

摘　要：以3-甲基-5-硝基苯胺为原料，经过重氮化、1，3-偶极环加成、硝基还原反应得到目标化合物3-甲基-5-（2H-四唑-2-基）苯胺（1），3步反应总收率31%。反应中间体及目标化合物结构经1H NMR和ESI-MS表征。考察了重氮化反应的影响因素，优化反应条件为：n（3-甲基-5-硝基苯胺）∶n（亚硝酸钠）= 1.0∶2.0，反应温度0℃，反应时间30 min。优化条件下，3-甲基-5-硝基苯-1-重氮四氟硼酸盐（3）收率为87%。

关键词：杂环化合物；四唑；苯胺；重氮化反应；1，3-偶极环加成反应

中图分类号：TQ246　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2020）01-0029-03

Synthesis of 3-Methyl-5-(2H-tetrazol-2-yl) aniline

XU Xiao-na1, KE Miao1, ZHU Zhou-jing2, LIU Bin2 (1. School of Pharmaceutical & Chemical Engineering, Xianyang Vocational Technical College, Xianyang 712000, China; 2. Collaborative Innovation Center of Green Manufacturing Technology for Traditional Chinese Medicine in Shaanxi Province, School of Pharmacy, Shaanxi Institute of International Trade & Commerce, Xi'an 712046, China)

Abstract：3-Methyl-5-(2H-tetrazol-2-yl) aniline was synthesized through a three-step reaction including diazo reaction, 1,3-dipolar cycloaddition and nitro-reduction using 3-methyl-5-nitroaniline as the starting material with an overall yield of 31%. The structure of the intermediate and product were characterized by 1H NMR and ESI-MS. The optimal conditions of diazo reaction were also investigated. The reaction conditions as follows: the dosage of NaNO2 is n(2)∶n(NaNO2)=1.0∶2.0; reaction temperature of 25℃; reaction time of 30 min. Compound 3 was obtained with a yield of 87% under this optimal reaction conditions.

Key words：heterocyclic compound; tetrazole; aniline; diazo reaction; 1,3-dipolar cycloaddition

基金项目：陕西省教育厅2020年度专项科研计划项目（20JK0954）。

作者简介：徐小娜（1985-），女，山东泰安人，讲师，研究方向：天然产物及药物合成研究（E-mail：xuxiaona@163.com）。

收稿日期：2020-02-12