第 50 卷第 4 期 Vol. 50 No. 4 2020 年 8 月 Aug 2020

所属栏目：农药及中间体 N-取代苄基-3，4-二氢-1，4-苯并噁嗪的合成以及抑菌活性

谭玉华1，2，唐子龙1，2*，崔美艳2 （1. 湖南科技大学 理论有机化学与功能分子教育部重点实验室，湖南 湘潭 411201；2. 湖南科技大学 化学化工学院，湖南 湘潭 411201）

摘　要：合成了一系列N-取代苄基-1，4-苯并噁嗪类化合物。一是利用邻氨基苯酚先和1，2-二溴乙烷反应生成1，4-苯并噁嗪，然后再与芳基卤甲烷反应生成目标化合物。二是利用邻氨基苯酚与醛反应得到2-（取代苄氨基）苯酚，再与1，2-二溴乙烷反应合成目标化合物。目标化合物的抑菌活性结果表明，在25 g·mL-1浓度下，所合成的化合物都具有一定的抑菌活性，其中化合物B-6对辣椒疫霉病菌的抑制率达74.8%，对黄瓜灰霉病菌的抑制率达73.0%。

关键词：1，4-苯并噁嗪；合成；抑菌活性

中图分类号：TQ246　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2020）04-0012-06

Synthesis and Fungicidal Activities of N-Substituted Benzyl-3,4-dihydro-benzoxazines

TAN Yu-hua1,2, TANG Zi-long1,2*，CUI Mei-yan2 (1. Key Laboratory of Theoretical Organic Chemistry and Functional Molecule of Ministry of Education, Hunan University of Science and Technology, Xiangtan 411201, China; 2. School of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University of Science and Technology, Xiangtan 411201, China)

Abstract：A series of N-substituted benzyl 1,4-benzoxazine compounds were synthesized by two methods. In one way, reaction of 2-aminophenol with 1,2-dibromoethane gave 1,4-benzoxazine. Then, it reacted with substituted benzyl bromides affording the target products. Alternatively, reaction of 2-aminophenol with aromatic aldehydes followed by reduction gave 2-(substituted benzylamino) phenols. Then, reactions of 2-(substituted benzylamino) phenols with 1,2-dibromoethane yielded the target products. The fungicidal activities of the target compounds were evaluated. At the concentration of 25 g·mL-1, all the tested compounds showed certain activity. The inhibition activity of compound B-6 against Phytophythora capsici was 74.8%, and 73.0% for Botrytis cinerea.

Key words：1,4-benzoxazine; synthesis; fungicidal activity

基金项目：国家自然科学基金项目（21877034），湖南省教育厅项目（17A066）。

作者简介：谭玉华（1998—），男，江西赣州人，硕士研究生，主要从事有机合成化学研究（E-mail：2469428426@qq.com）。

联 系 人：唐子龙，教授，博士，主要从事有机功能分子和农药化学的研究（E-mail：zltang@hnust.edu.cn）。

收稿日期：2020-06-28