第 50 卷第 6 期 Vol. 50 No. 6 2020 年 12 月 Dec 2020

所属栏目：医药及中间体 2，5-二甲酰基呋喃与丙烯酸甲酯的选择性单和双MBH反应

王丽娟，何仙琴，罗 欢，丁宇浩，陈荣健，程传杰* （江西科技师范大学 化学化工学院，江西 南昌 330013）

摘　要：以可再生资源为原料，利用高效原子经济性的反应设计合成了新的功能分子。首先以果糖为原料，一步合成2，5-二甲酰基呋喃（DFF），收率 41%；再以DFF 和丙烯酸甲酯为原料进行Morita-Baylis-Hillmann（MBH）反应，在不同溶剂条件下选择性合成单甲酰基和双甲酰基加成产物1 和2：以二氧六环-水（V∶V=1∶1）为溶剂可同时获得单甲酰基和双甲酰基发生MBH 反应的产物1 和2，收率分别为 46% 和 37%；以甲醇为溶剂则选择性获得单甲酰基发生MBH 反应的产物1，收率 32%。产物用1H NMR进行了结构表征确证。

关键词：功能丙烯酸酯；MBH 反应；2，5-二甲酰基呋喃（DFF）；选择性

中图分类号：O629.1　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2020）06-0037-04

Selective Mono- and Bis-MBH Reaction Between 2,5-Diformyl Furan and Methyl Acrylate

WANG Li-juan, HE Xian-qin, LUO Huan, DING Yu-hao, CHEN Rong-jian, CHENG Chuan-jie* (School of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangxi Science&Technology Normal University, Nanchang 330013, China)

Abstract：It is of great significance to synthesize functional molecules via highly efficient and atom-economic reactions by using renewable resource materials. Herein, firstly, 2,5-diformyl furan (DFF) was synthesized from fructose in one step with a yield of 41%. Then, MBH reactions were conducted between DFF and methyl acrylate,and selective products in different solvents were obtained. When 1,4-dioxane/water (V∶V=1∶1) was utilized, both mono-acrylate and di-acrylate products were obtained at yield of 46% and 37%, respectively; while the sole methanol solvent gave only mono-acrylate with a yield of 32%. All the products were characterized by 1H NMR. The synthesized functional acrylates may further undergo reactions to prepare more valuable small molecules as well as polymers.

Key words：functional acrylates; MBH reaction; 2,5-diformyl furan (DFF); selectivity

基金项目：国家自然科学基金项目 (21564004)，江西科技师范大学本科生创新科研项目。

作者简介：王丽娟 (1998—)，女，内蒙古呼和浩特人，主要从事有机功能分子设计合成方面的研究（E-mail: 2569974376@qq.com）。

联 系 人：程传杰，教授，博士，主要从事利用可再生资源设计合成有机功能分子方面的研究（E-mail: chengcj530@163.com）。

收稿日期：2020-10-14