| 第 51 卷第 5 期 |  | Vol. 51 No. 5 | | 2021 年 10 月 | Oct 2021 |
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所属栏目：功能材料
三（乙烯醇）单-11-十一烷基硫醇的合成研究 |
| 万 玮1，彭国颖1，顾 家1，黄喜根1，2，黄长干1，2，黄建平1，2*
（1. 江西农业大学 理学院，江西 南昌 330045；2. 南昌市植物资源化学利用重点实验室，江西 南昌 330045） |
| 摘 要：研究了一种合成三（乙烯醇）单-11-十一烷基硫醇的新方法，即以三乙二醇和1，11-二溴十一烷为底物，经过去质子化、取代、水解3步反应得到目标化合物三（乙烯醇）单-11-十一烷基硫醇。目标产物的总收率为16.5%，其结构经1H NMR确证。考察了氢化钠用量和水解反应催化剂对产物收率的影响。结果表明，当n（三乙二醇）∶n（氢化钠）=1.00∶1.00时，水解反应催化剂选用浓氨水时，3步反应的收率较高。方法副产物少，污染小，操作简单，适合小批量生产。 |
| 关键词：自组装单层膜；取代反应；三（乙烯醇）单-11-十一烷基硫醇 |
| 中图分类号：O657.7+2 文献标识码：A 文章编号：1009-9212（2021）05-0070-03 |
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| Synthesis of Triethylene Glycol mono-11-mercaptoundecyl Ether |
| WAN Wei1,PENG Guo-ying2,GU Jia1, HUANG Xi-gen1,2, HUANG Chang-gan1,2, HUANG Jian-ping1,2*
(1. College of Science, Jiangxi Agricultural University, Nanchang 330045, China; 2. Nanchang Key Laboratory of Chemical Utilization of Plant Resources, Nanchang 330045,China) |
| Abstract：A novel method for synthesizing triethylene glycol mono-11-mercaptoundecyl ether was studied.Triethylene glycol mono-11-mercaptoundecyl etherwas synthesized through a three-step reaction process includingdeprotonation, substitution and hydrolysis using triethylene glycol and 1,11-dibromoundecane as the starting materials with an overall yield of 16.5%, and its structure was characterized by 1H NMR.The influence ofthe amount of sodium hydride and the choice of hydrolysis reaction catalyst on the product yield was investigated. The results showed that the yield of the three-step reaction was highest under the conditions includingratio of n(triethylene glycol) to n(sodium hydride) at 1.00∶1.00 and concentrated ammonia as the hydrolysis reaction catalyst.This method has less by-products, simple operation, low pollution, and is suitable for small-batch production. |
| Key words：self-assembled monolayer film; substitution reaction; triethylene glycol mono-11-mercaptoundecyl ether |
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基金项目：国家自然科学基金资助项目（32060703），江西省科技支撑计划项目（20171BBE50027，20202BBEL53028），江西省教育厅科技项目（GJJ170275），南昌市基地和人才计划项目（2018CXTD014）。
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作者简介：万 玮（1999—），男，江西乐安人，硕士研究生，主要从事有机合成（E-mail：wanwei827@163.com）。
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联 系 人：黄建平，讲师，主要从事有机合成（E-mail：huangchenchuan@126.com）。
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收稿日期：2021-08-03
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