第 52 卷第 3 期 Vol. 52 No. 3 2022 年 6 月 Jun 2022

所属栏目：功能材料 两种BAPTA-CHO的合成设计、结构表征及单晶结构

成 昭，王丽奥，程诗雅，郑 蕾*，何 昊，徐 玥 （西安医学院 药学院，陕西 西安 710021）

摘　要：基于经典多齿配体1，2-二（2-氨基苯氧基）乙烷-N，N，N'，N'-四乙酸（BAPTA）进行优化合成设计，得到两种新型BAPTA-CHO，2-［2-（2-氨基苯氧基）乙氧基］-4-甲酰基苯胺-N，N，N'，N'-四乙酸甲酯（2）与1，2-二（2-氨基-5-甲酰基苯氧基）乙烷-N，N，N'，N'-四乙酸甲酯（3），并使用红外光谱、核磁共振氢谱、高分辨质谱、X射线单晶衍射进行其结构表征。单晶结构解析显示，化合物2与3同属于正交晶系，每个非中心对称结构单元包含4个分子，2为Pna21空间群，3为Pbcn空间群。两种BAPTA-CHO分子均排布规整、具有一定的对称性，基于BAPTA结构的柔性四羧酸链形成了一定的包合空腔，符合预期结构设计。

关键词：氨基衍生物；BAPTA-CHO；合成；单晶结构

中图分类号：O625.63+2　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2022）03-0066-06

Synthetic Design, Structural Characterization and Crystal Structures of Two BAPTA-CHOs

CHENG Zhao, WANG Li-ao, CHENG Shi-ya, ZHENG Lei*, HE Hao, XU Yue (School of Pharmacy, Xi’an Medical University, Xi'an 710021, China)

Abstract：Based on the structure of classical polydentate receptor 1,2-bis(2-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid (BAPTA), two novel BAPTA-CHOs, 2-[2-(2-aminophenoxy)ethoxy]-4-formyl-aminobenzene-N,N,N',N'-acetic acid methyl ester (2) and 1,2-bis(2-amino-5-formyl-phenoxy)ethane-N,N,N',N'-acetic acid methyl ester (3), were synthesized and characterized through IR, 1H NMR, HRMS, single crystal X-ray diffraction. X-ray crystallographic data showed that compound 2 and 3 were of the orthorhombic system, containing 4 molecules in each non-centrosymmetric structural unit, with only different space groups of 2 in Pna21 and 3 in Pbcn. These two BAPTA-CHOs 2 and 3 demonstrated regular and symmetrical configurations, and clathration cavity was formed by the four flexible chains of carboxylic acid, which was in accordance with the BAPTA-based structural design.

Key words：amino derivatives; BAPTA-CHO; synthesis; single crystal structure

基金项目：西安市科协青年人才托举计划项目（095920221366），陕西省科技厅项目（2022JM-542），教育部“春蕾计划”项目（2020-14）。

作者简介：成 昭（1987—），女，陕西渭南人，副教授，博士，研究方向：小分子探针与荧光标记研究。

联 系 人：郑 蕾，副教授，博士，研究方向：荧光材料分析研究（E-mail：zhenglei@xiyi.edu.cn）。

收稿日期：2021-12-29