第 52 卷第 4 期 Vol. 52 No. 4 2022 年 8 月 Aug 2022

所属栏目：功能材料 醌类桥联双核酞菁的合成及性能研究

符亚苹，李志鹏，马钰凯，张学俊* （中北大学 理学院，山西 太原 030051）

摘　要：以4-氨基邻苯二甲腈与对苯醌、1,4-萘醌进行亲核加成作为桥联基团，4-硝基邻苯二甲腈与对羟基苯甲酸丁酯进行亲核取代作为取代基，通过环四聚合成了两种新型锌酞菁配合物（bi-B-BPC、bi-N-BPC）。经FT-IR、UV-Vis 等手段对前驱体与产物进行表征确证。结果显示，bi-B-BPC、bi-N-BPC中的C≡N（芳香族）的伸缩振动吸收峰消失；与硝基单核酞菁的紫外吸收光谱相比，Q带蓝移了15、22 nm，B带红移了35、44 nm；在N，N-二甲基甲酰胺中具有良好的溶解性，且并未发生聚集；通过循环伏安测试表明bi-B-BPC、bi-N-BPC满足能带间隙规则，可用于光敏染料领域。

关键词：双核酞菁；对苯醌；1，4-萘醌；光敏剂

中图分类号：TQ612.3　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2022）04-0061-07

Synthesis and Properties of Quinone Bridged Binuclear Phthalocyanine

FU Ya-ping, LI Zhi-peng, MA Yu-kai, ZHANG Xue-jun* (School of Science, North University of China, Taiyuan 030051, China)

Abstract：Two new zinc-phthalocyanine-containing complexes (bi-B-BPC, bi-N-BPC) were prepared through cyclic tetra-polymerization using a bridge group from nucleophilic addition of 4-amino phthalonil with benzoquinone, 1,4-naphthoquinone, and a substituent from a nucleophilic substitution reaction between nitro-phthalonitrile and butyl p-hydroxybenzoate. The precursor and products were characterized by FT-IR and UV-Vis . The results indicated that the stretching vibration absorption peak of C≡N (aromatic) in bi-B-BPC and bi-N-BPC disappeared, indicating the obtain of phthalocyanine; Compared with nitro mononuclear phthalocyanine, the Q-band was blue-shifted by 15 nm and 22 nm, and the B-band was red-shifted by 35 nm and 44 nm. These compounds showed good solubility in DMF without aggregation. Cyclic voltammetry test proved that bi-B-BPC and bi-N-BPC satisfy the band gap rule and could be used in the photosensitive dye field.

Key words：binuclear phthalocyanine; benzoquinone; 1,4-naphthoquinone; photosensitizer

基金项目：中北大学重点实验室研究基金资助项目（2022C80301）。

作者简介：符亚苹（1997—），女，山西朔州人，硕士研究生，研究方向：酞菁类光电材料的合成（E-mail:2864142709@qq.com）。

联 系 人：张学俊，教授，研究方向：功能有机高分子的合成与应用（E-mail:zhangxuejun@nuc.edu.cn）。

收稿日期：2022-06-13