第 53 卷第 3 期 Vol. 53 No. 3 2023 年 6 月 Jun 2023

所属栏目：医药及中间体 2-甲基-3-亚环丁基-4-色满酮的合成研究

沈燕萍，王雅菁，古明欣，李洪爽* （山东第一医科大学（山东省医学科学院） 药学院（药物研究所），山东 泰安 271016）

摘　要：以水杨醛和1-丙炔基环丁醇为原料，［Rh（COD）Cl］2/（p-CH3-C6H4）3P/K2CO3催化体系下，以区域选择性氢酰化/Michael加成/脱水串联式反应制备2-甲基-3-亚环丁基-4-色满酮，优化条件下，收率78%，纯度97%。目标产物的结构经1H NMR、13C NMR和ESI-MS确证。

关键词：铑催化；氢酰化反应；区域选择性；4-色满酮

中图分类号：O623.54　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2023）03-0024-03

Synthesis of 2-Methyl-3-cyclobutylidene-4-chromanone

SHEN Yan-ping, WANG Ya-jing, GU Ming-xin, LI Hong-shuang* (School of Pharmaceutical Sciences & Institute of Materia Medica, Shandong First Medical University & Shandong Academy of Medical Sciences, Tai’an 271016, China)

Abstract：The reaction of salicylaldehyde with 1-(prop-1-yn-1-yl)cyclobutan-1-ol using the [Rh(COD)Cl]2/(p-CH3-C6H4)3P/K2CO3 as the catalytic system afforded 2-methyl-3-cyclobutylidene-4-chromanone with a yield of 78% and a purity of 97% via a regioselective hydroacylation/Michael addition/dehydration cascade. The structure of the target product was identified by 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS.

Key words：rhodium catalysis; hydroacylation; regioselectivity; 4-chromanone

基金项目：山东第一医科大学校级大学生创新创业训练计划项目（2022104391073），山东省医药卫生科技发展计划项目（202213050542），泰安市科技创新发展项目（2022NS306），山东省高等学校“青创科技支持计划”（2021KJ053）资助。

作者简介：沈燕萍（2001—），女，安徽池州人，研究方向：药学（E-mail:3477096019@qq.com）。

联 系 人：李洪爽，副教授，博士，研究方向：有机合成方法学和药物分子设计（E-mail:hsli@sdfmu.edu.cn）。

收稿日期：2023-04-10