第 54 卷第 1 期 Vol. 54 No. 1 2024 年 2 月 Feb 2024

所属栏目：医药及中间体 5-溴-2，3-二氢苯并呋喃-7-磺酰氯的合成

李 骁1，程仁宇1，冯 欣1，高正亚1，张茂风1，2* （1. 苏州卫生职业技术学院 药学院，江苏 苏州 215009；2. 江苏省肿瘤小分子靶向治疗及伴随诊断工程研究中心，江苏 苏州 215009）

摘　要：以苯酚为原料，经取代、环合、溴代和氯磺化4步反应合成了含有二氢苯并呋喃骨架的杂环类磺酰氯衍生物5-溴-2，3-二氢苯并呋喃-7-磺酰氯。针对氯磺化步骤优化了工艺条件。优化条件为：n（5-溴-2，3-二氢苯并呋喃）∶n（氯磺酸）=1∶6、反应温度25 ℃、反应时间2.5 h。优化条件下目标产物收率达81%，其结构经1H NMR、13C NMR、质谱和IR确证。

关键词：杂环；磺酰氯；二氢苯并呋喃

中图分类号：O626.11　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2024）01-0021-04

Synthesis of 5-Bromo-2, 3-dihydrobenzofuran-7-sulfonyl Chloride

LI Xiao1, CHENG Ren-yu1, FENG Xin1, GAO Zheng-ya1, ZHANG Mao-feng1, 2* (1. College of Pharmacy, Suzhou Vocational Health College, Suzhou 215009, China; 2. Jiangsu Engineering Research Center for Small Molecule Targeted Therapy and Companion Diagnosis, Suzhou 215009, China)

Abstract：5-Bromo-2, 3-dihydrobenzofuran-7-sulfonyl chloride as a derivative of heterocyclic sulfonyl chloride containing a dihydrobenzofuran skeleton was synthesized from phenol through a four-step reaction including substitution, cyclization, bromination and chlorosulfonation. The synthetic conditions were optimized for the chlorosulfonation step. The optimized conditions were as follows: the molar ratio of n(5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran)∶n(chlorosulfonic acid) =1∶6, under the reaction temperature of 25 ℃, reaction time of 2.5 h. The yield under the optimized conditions reached 81%. The target product was confirmed by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, and IR.

Key words：heterocycles; sulfonyl chloride; dihydrobenzofuran

基金项目：江苏高校“青蓝工程”项目（苏教师函﹝2023﹞27号），苏州科技计划项目（基础研究计划-医学应用基础研究）（SKY2023135），苏州卫生职业技术学院科技创新团队项目（SZWZYTD202204）。

作者简介：李 骁（1986—），男，安徽铜陵人，讲师，硕士，研究方向：药物制剂与合成（E-mail：daxiaoge68@126.com）。

联 系 人：张茂风，讲师，博士，研究方向：药物设计与药物合成（E-mail：zhang_maofeng@163.com）。

收稿日期：2023-11-09