第 33 卷第 5 期 Vol. 33 No. 5 2003 年 10 月 Oct 2003

所属栏目：其它 α-D-甲基葡萄糖苷的伯羟基选择性保护及工艺改进

巨长丽; 方志杰; 许金峰(南京理工大学化工学院; 江苏南京)

摘　要：以α D 甲基葡萄糖苷为原料 ,采用常用的 3种方法选择性保护伯羟基 ,改进了工艺 ,得到 3种重要的衍生物 :①用对甲苯磺酰氯将 6位羟基对甲苯磺酰化 ,再直接加入乙酸酐乙酰化 ,得到 6 OTs 2 ,3,4 三 O 乙酰基 α D 甲基葡萄苷 (Ts :对甲苯磺酰基 ) ,收率达 5 6 % ;②用三苯基膦和四氯化碳将 6位羟基氯化 ,除去三苯基膦氧 ,乙酸酐乙酰化 ,得到 6 Cl 2 ,3,4 三 O 乙酰基 α D 甲基葡萄糖苷 ,收率为 4 8% ;③用三苯氯甲烷将 6位羟基苯甲基化 ,乙酸酐乙酰化 ,得到 6 OTr 2 ,3,4 三 O 乙酰基 α D 甲基萄萄糖苷 (Tr :三苯甲基 ) ,收率为 80 %。

关键词：α-D-甲基葡萄糖苷; 对甲苯磺酰化; 乙酰化; 氯化; 三苯甲基化

中图分类号：TQ224.6　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212(2003)05-0041-02

The Selective Protections at Primary Hydroxy of Methyl-α-D-glucopyranoside and improvement in their Procession

JU Chang-li; etc（Chemical College; Nan Jing University of Science and Technology; Nanjing Jiangsu 210094; China）

Abstract：Three methods were used to protect the primary hydroxy group of methylα-D-glucopyranoside. Three important derivatives were prepared with the improved methods: ① p-toluenesulfonyl chloride was used to protect the 6th position hydroxy, acetic anhydride was added to protect other hydroxyl directly ,and methyl -2,3,4-tri-O-acetyl-6-OTs-α-D-glucopyranoside(Ts:p-tolysulfonyl )was prepared with the yield 56%;② Triphenylphosphine and tetrachloromethane was applied to chloridate the 6th positionhydroxy, and methyl ...

Key words：Methyl α-D-glucopyranoside; tosylation; acetylation; chlorination; tritylation

收稿日期：2003-06-23

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