第 36 卷第 5 期 Vol. 36 No. 5 2006 年 10 月 Oct 2006

所属栏目：农药及中间体 含杂环甲胺基的氰基丙烯酸酯类光合作用抑制剂的合成和活性研究进展

汪清民; 刘玉秀; 赵奇奇; 李姮; 孙会凯; 曹焕岩; 程慕如; 李永红; 黄润秋(元素有机化学国家重点实验室; 元素有机化学研究所; 南开大学)

摘　要：氰基丙烯酸酯是一类PSII电子传递抑制剂,笔者发现在抑制剂分子疏水性基团苯环被吡啶替代能大大提高其抑制活性,对此先导结构进一步优化,设计合成以下系列新化合物:含2-氯(或烷氧基)-5-吡啶甲胺基的氰基丙烯酸酯、含2-氟-5-吡啶甲胺基的氰基丙烯酸酯、含2-氯-5-噻唑甲胺基的氰基丙烯酸酯、氮在吡啶环不同位置的吡啶甲胺基氰基丙烯酸酯、含烷硫基取代的吡啶甲胺基的氰基丙烯酸酯、含二茂铁甲胺基的氰基丙烯酸酯。生测结果表明:这些含杂环甲胺基的氰基丙烯酸酯类化合物对油菜等十字花科类杂草表现出很好的除草活性,且茎叶处理优于土壤处理。

关键词：氰基丙烯酸酯; 杂环; 除草活性; PSII电子传递抑制剂

中图分类号：TQ457.2　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212(2006)05-0039-08

Synthesis and Herbicidal Activity of 2-Cyano-3-heterocyclomethylaminoacrylates

WANG Qing-min1;2;3;LIU Yu-xiu1;ZHAO Qi-qi1;LI Heng1;SUN Hui-kai1;CAO Huan-yan1;CHENG Mu-ru1;LI Yong-hong1;HUANG Run-qiu1;3(1.State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry;2.Institute of Elemento-Organic Chemistry;3.Nankai University)

Abstract：2-Cyanoacrylate compounds are an inhibitor of photosystem II eletron transport.Six series of 2-cyano-3-heterocyclomethylaminoacrylates were synthesized including 2-cyano-3-(2-chloro-5-pyridyl)methylaminoacrylates,2-cyano-3-(2-alkoxy-5-pyridyl)methylaminoacrylates,2-cyano-3-(2-fluoro-5-pyridyl)methylaminoacrylates,2-cyano-3-(2-chlorothiazol-5-yl)methylaminoacrylates,2-cyano-3-(2-methylthio-5-pyridylmethylamino)acrylates and 2-cyano-3-ferrocenemethyl aminoacrylates.Their herbicidal activities were evaluated.S...

Key words：2-cyanoacrylates; heterocycle; herbicidal activity; inhibitors of PSII electron transport

基金项目：国家重点基础研究发展规划项目(2003CB114400);国家自然科学基金(20272030,20421202);新世纪优秀人才支持计划(NCET-04-0228);全国优秀博士学位论文作者专项资金(200255)

收稿日期：2006-08-10

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