第 37 卷第 2 期 Vol. 37 No. 2 2007 年 4 月 Apr 2007

所属栏目：农药及中间体 6，11-二氢二苯骈［b，e］氧杂 -11-酮-2-乙酸的合成

汪 淼，杨艺虹，张 珩，杨建设，吴春姗 （武汉工程大学 湖北省新型反应器与绿色化学工艺重点实验室，湖北 武汉 430073）

摘　要：采用对羟基苯乙酸（Ⅱ）和苯酞为原料，在甲醇钠的催化下，以n（Ⅱ） ∶ n（苯酞） ∶ n（甲醇钠）＝1.0 ∶ 1.1 ∶ 2.2，于130℃反应7 h制备4-（2-羧基苄氧基）苯乙酸（Ⅲ）。Ⅲ与乙酰氯经氯化、环合得6，11-二氢二苯骈［b，e］氧杂 -11-酮-2-乙酸（Ⅰ），该步优化的反应条件为：n（Ⅲ） ∶ n（乙酰氯）＝1 ∶ 1.25，反应温度为100℃，反应时间为6 h。以Ⅱ计，总收率达48.16%，Ⅰ的结构经IR、1H NMR和MS确证。

关键词：对羟基苯乙酸；苯酞；4-（2-羧基苄氧基）苯乙酸；环合

Synthesis of 6，11-Dihydro-11-oxodibenz［b，e］oxepin-2-acetic Acid

WANG Miao，YANG Yi-hong，ZHANG Heng，YANG Jian-she，WU Chun-shan （Hubei Key Laboratory of Novel Chemical Reactor ＆ Green Chemical Technology，Wuhan Institute of Technology，Wuhan 430073，China）

Abstract：4-（2-Carboxybenzyloxy）phenylacetic acid （Ⅲ）was synthesized from 4-Hydroxyphenyl acetic acid（Ⅱ）and phthalide in the presence of the catalyst sodium methoxide. The molar ratio of reactants（Ⅱ ∶ phthalide ∶ sodium methoxide）was 1.0 ∶ 1.1 ∶ 2.2，the reaction time was 7 h and reaction temperature was 130℃. 6，11-Dihydro-11-oxodibenz［b，e］oxepin-2-acetic acid（Ⅰ） was synthesized from Ⅲand acetyl chloride through two-step reactions including chlorination and cyclization. The optimum reaction conditions were as follows：n（Ⅲ） ∶ n（acetyl chloride）=1 ∶ 1.25，reaction time 6 h and reaction temperature 100℃. The overall yield that was calculated from Ⅱ was 48.16%. Structure of Ⅰ was characterized by IR，1H NMR and MS.

Key words：4-hydroxyphenyl acetic acid；phthalide；4-（2-carboxybenzyloxy）phenylacetic acid；cyclization

作者简介：汪 淼（1982－），女，湖北宜昌人，硕士研究生，主要从事药物合成研究。（E-mail：wangmiao_911@163.com）

联 系 人：杨艺虹（1954－），女，教授，硕士生导师，主要从事制药工程专业教学及药物研究工作。

收稿日期：2007-01-13

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