第 37 卷第 3 期 Vol. 37 No. 3 2007 年 6 月 Jun 2007

所属栏目：医药及中间体 5，6-二氢-4H-6-甲基噻嗯并［2，3-b］噻喃-4-酮-2-磺酰胺的合成

吴春姗，张 珩，杨艺虹，杨建设，汪 淼 （武汉工程大学 湖北省新型反应器与绿色化学工艺重点实验室，湖北 武汉 430073）

摘　要：以丁烯酸和2-巯基噻吩为原料，经加成缩合制得3-（2-噻吩硫基）丁酸（2）；以氯化亚砜氯化，三氯化铝催化环合得5，6-二氢-4H-6-甲基噻嗯并［2，3-b］噻喃-4-酮（3）；再经磺化、氯化、氨解反应合成得5，6-二氢-4H-6-甲基噻嗯并［2，3-b］噻喃-4-酮-2-磺酰胺（1）。其中经均匀设计优化了环合反应条件为：n（2） ∶ n（氯化亚矾） ∶ n（三氯化铝）=1 ∶ 3 ∶ 1.5，于20℃反应2 h。以2-巯基噻吩计，1 合成总收率为30.49％，结构经IR、MS、1H NMR确证。

关键词：噻嗯并呋喃酮；盐酸杜噻酰胺；环合

中图分类号：0626.414　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2007）03- 0038 -03

Synthesis of 5，6-Dihydro-6- methyl-4H- thieno ［2，3-b］ thiopyrane-4-one-2-sulfonamide

WU Chun-shan，ZHANG Heng，YANG Yi-hong，YANG Jian-she，WANG Miao （Hubei Key Laboratory of Novel Chemical Reactor ＆Green Chemical Technology ，Wuhan Institute of Technology ，Wuhan 430073，China）

Abstract：3-（2-Mercaptothiophene）butanoic acid （2） was produced from crotonic acid and 2-mercaptothiophene，through condensation. 5，6-dihydro-6- methyl-4H- thieno［2，3-b］ thiopyrane-4-one（3）was produced through chlorination by thionyl chloride and cyclization by anhydrous of aluminium chloride，and then 5，6-dihydro-6- methyl-4H- thieno［2，3-b］thiopyrane-4-one-2-sulfonamide（1）was produced through sulfonatio，chlorination and ammonolysis. The optimum technological condition gained through homogeneous design were as follow：n（2） ∶ n（SOCl2） ∶ n（AlCl3）=1 ∶ 3 ∶ 1.5，and reaction temperature was 20℃ for 2 hours. The total yield was 30.49% based on 2-mercaptothiophene. The products were characterized by IR ，MS and 1H NMR.

Key words：thienothiopyrane；dorzolamide hydrochloride；cyclization

作者简介：吴春姗（1983－），女，湖北武汉人，武汉工程大学化工与制药学院硕士研究生，主要从事药物合成研究。(E-mail：wuchunshan.163@163.com）

联 系 人：张 珩（1956－），男，教授，硕士生导师，主要从事制药工程方面的教学及研究工作。

收稿日期：2007-01-26

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