第 37 卷第 4 期 Vol. 37 No. 4 2007 年 8 月 Aug 2007

所属栏目：医药及中间体 5-乙酰基-2，3-二氢苯并呋喃的合成

郑 静，方 霞 （湖北师范学院 化学与环境工程系，湖北 黄石 435002）

摘　要：采用邻溴苯酚为初始原料，在相转移催化剂作用下经烷基化合成2-（2-氯乙氧基）-1-溴苯（1），通过生成格氏试剂合成2，3-二氢苯并呋喃（2），由傅-克酰基化反应合成5-乙酰基-2，3-二氢苯并呋喃（3）。反应过程以薄层色谱法监控，并通过元素分析、1H NMR对各中间体的组成和结构进行了确证和表征。

关键词：5-乙酰基-2，3-二氢苯并呋喃；薄层色谱；合成

中图分类号：TQ251.1　　文献标识码：A　　文章编号：1009-9212（2007）04- 0034-02

Synthesis of 5-Acetyl-2，3-dihydrobenzofuran

ZHENG Jing，FANG Xia （Department of Chemistry and Environmental Engineering，Hubei Normal University，Huangshi 435002，China）

Abstract：Reaction of 2-bromophenol with 1,2-dichloroethane via alkylation in the presence of the phase transfer catalysis and sodium hydroxide afforded 1-bromo-2-（2-chloroethoxy）benzene（1），and then reacted with magnesium and 1，2-dibromoethane in anhydrous tetrahydrofuran to produce 2，3-dihydrobenzofuran（2） followed by Friedel-crafts acetylation with acetyl chloride by using aluminum chloride as catalysis in dichloromethane to give 5-acetyl-2，3-dihydrobenzofuran（3）. The reaction process was monitored by TLC，and the compositions and structures of the intermediates were confirmed by means of elemental analysis and 1H NMR.

Key words：5-acetyl-2，3-dihydrobenzofuran；TLC；synthesis

作者简介：郑 静（1966-），女，湖南临湘人，实验师，研究方向：有机合成及应用。（E-mail：zhengjing9903@yahoo.com.cn）

收稿日期：2007-05-28

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